(+/-)-(1R*,2S*,7S*)-12-oxa-3,4,8-triazapentacyclo[4.4.3.22,5.27,10.01,6]heptadeca-8,14-diene-3,4-methyldicarboximide | 106727-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+/-)-(1R*,2S*,7S*)-12-oxa-3,4,8-triazapentacyclo[4.4.3.22,5.27,10.01,6]heptadeca-8,14-diene-3,4-methyldicarboximide
• 英文别名: (DL-1R,2S,7R)-N-methyl-12-oxa-3,4,8-triazapentacyclo<4.4.3.2^2,5.2^7,10.0^1,6>heptadeca-8,16-dien-3,4-dicarboximide；(+/-)-(1R*,2S*,7R*)-12-oxa-3,4,8-triazapentacyclo[4.4.3.2^2,5.2^7,10.0^1,6]heptadeca-8,14-diene-3,4-methyldicarboximide；(DL-1R,2S,7R)-N-methyl-12-oxa-3,4,8-triazapentacyclo[4.4.3.2^2,5.2^7,10.0^1,6]heptadeca-8,16-dien-3,4-dicarboximide
• CAS: 106727-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: PWVQKXPDNPVOJQ-QTVRJKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  70.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,2S*,7S*)-12-oxa-3,4,8-triazapentacyclo[4.4.3.22,5.27,10.01,6]heptadeca-8,14-diene-3,4-methyldicarboximide 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到(+/-)-4-oxa-8,9,13-triazaheptacyclo[9.5.1.0^2,6.0^2,10.0^6,14.0^7,12.0^11,17]heptadecane-8,9-methyldicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Proximate、syn-Periplanar、Rigid Imine(Nitrone)/Ene-和Diazene(Diazeneoxy)/Ene 系统：合成、同轭反应和光化学

  摘要：

  分子内亚胺/烯（氮杂环丁烷）、二氮烯/烯（1,2-二氮杂环丁烷）、二氮烯氧/烯（1,2-二氮杂环丁烷氧化物）和二氮二氧烯（1,2-二氮杂环丁烷二氧化物）[2+2]光环加成和为了分离各自的光产品，已经用专门设计的基板进行了探测。在直接或敏化激发下，发现 [2+2] 环加成是 CN/CC、NN/CC 和 ONN(O)/CC 系统的唯一或至少占主导地位的化学过程，具有非常小的 π,π 距离2.8-3.0 A 和 160-170° 的大 π,π-轨道间角（7 51, 17 55, 33 58（竞争 N2 消除），22 62）。然而，在 ONNO/CC（23，其中电子转移是可能的）中，或者在更灵活、更不“接近”的 CN/CN (57) 和 CNO/CN (63) 系统（π， π 距离 >3.8 A）。虽然紧身胸衣 1，2-二氮杂环丁烷光加合物 (55, 58) 被证明是热稳定的，它们的 N-氧化物 (62

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<743::aid-ejoc743>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,2R*)-12-oxa-3-azatetracyclo[4.4.3.2^2,5.0^1,6]pentadeca-3,7,9-triene 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(+/-)-(1R*,2S*,7S*)-12-oxa-3,4,8-triazapentacyclo[4.4.3.22,5.27,10.01,6]heptadeca-8,14-diene-3,4-methyldicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Proximate、syn-Periplanar、Rigid Imine(Nitrone)/Ene-和Diazene(Diazeneoxy)/Ene 系统：合成、同轭反应和光化学

  摘要：

  分子内亚胺/烯（氮杂环丁烷）、二氮烯/烯（1,2-二氮杂环丁烷）、二氮烯氧/烯（1,2-二氮杂环丁烷氧化物）和二氮二氧烯（1,2-二氮杂环丁烷二氧化物）[2+2]光环加成和为了分离各自的光产品，已经用专门设计的基板进行了探测。在直接或敏化激发下，发现 [2+2] 环加成是 CN/CC、NN/CC 和 ONN(O)/CC 系统的唯一或至少占主导地位的化学过程，具有非常小的 π,π 距离2.8-3.0 A 和 160-170° 的大 π,π-轨道间角（7 51, 17 55, 33 58（竞争 N2 消除），22 62）。然而，在 ONNO/CC（23，其中电子转移是可能的）中，或者在更灵活、更不“接近”的 CN/CN (57) 和 CNO/CN (63) 系统（π， π 距离 >3.8 A）。虽然紧身胸衣 1，2-二氮杂环丁烷光加合物 (55, 58) 被证明是热稳定的，它们的 N-氧化物 (62

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<743::aid-ejoc743>3.0.co;2-i

文献信息

• An intramolecular imine/ene - photo-[2+2]-cycloaddition reaction
  作者：Gerhard Fischer、Hans Fritz、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84235-5

  日期：1986.1

  In a conformationally rigid cage substrate (15), a clean imine/ene photo-[2+2]-cycloaddition was effected by direct or sensitized (acetone) excitation.

  在构象刚性的笼式基底（15）中，通过直接或敏化（丙酮）激发来实现清洁的亚胺/烯光-[2 + 2]-环加成。