3,4-dihydro-N,6-dimethoxy-N,5-dimethyl-1-(2-propenyl)-2-naphthaleneacetamide | 134833-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-N,6-dimethoxy-N,5-dimethyl-1-(2-propenyl)-2-naphthaleneacetamide
• 英文别名: N-methoxy-2-(6-methoxy-5-methyl-1-prop-2-enyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 134833-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: ZNOSFZBMPAXVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-N,6-dimethoxy-N,5-dimethyl-1-(2-propenyl)-2-naphthaleneacetamide 在 collidine p-toluenesulfonate 、 lithium methanethiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-甲基灯心草二酚
  参考文献：
  名称：

  juncusol的新型合成

  摘要：

  Juncusol（7）已通过新颖的电环化工艺从已知的β-四氢萘酮衍生物9开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79645-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-Methoxy-5-methyl-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-pyrrolidine 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 3,4-dihydro-N,6-dimethoxy-N,5-dimethyl-1-(2-propenyl)-2-naphthaleneacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enynones in Organic Synthesis. 8. Synthesis of the Antimicrobial-Cytotoxic Agent Juncusol and Members of the Effusol Class of Phenols

  摘要：

  Two new syntheses of phenols have been developed which have been utilized in an efficient preparation of the antimicrobial-cytotoxic agent juncusol (22) and several members of the effusol (23) class of phenols. These results complement our earlier studies with enynones of type 42 and provide for the highly efficient conversion of 42 to either methylenecyclopentenones 45 or phenols of type 47 or 54 with virtually 100% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00107a017