6-methyl-3-nitro-2H-chromene | 129142-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 129142-20-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: PIENCWSJNJDITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-nitro-2H-chromene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到8-methyl-3,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  强化合成[3,4-d]三唑稠合的色烯，香豆素和喹诺酮

  摘要：

  摘要使用微波加热在强化过程中​​已经实现了[3,4- d ]三唑稠合的色烯，香豆素和喹诺酮的高效无金属合成。杂环硝基烯烃与叠氮化钠的平滑1,3-偶极环加成反应可快速进入有价值的具有潜在生物学特性的杂环支架。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1885-5
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 5-甲基水杨醛 在 苯酐 、 二正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到6-methyl-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三重多米诺反应的功能化三环色氨酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发出用于合成官能化的三环苯并二氢吡喃骨架的高度立体选择性的三重多米诺反应。脂族醛，硝基色烯和α，β-不饱和醛之间的仲胺催化的多米诺Michael / Michael / aldol缩合反应导致形成重要的具有三个连续立体中心的合成重要的三环苯并二氢吡喃中心，包括收率高的四取代碳（ 20–66％）和出色的立体选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01322

文献信息

• Organocatalytic Oxa-Michael/Michael/Michael/Aldol Condensation Quadruple Domino Sequence: Asymmetric Synthesis of Tricyclic Chromanes
  作者：Mukesh Kumar、Pankaj Chauhan、Stephen J. Bailey、Ehsan Jafari、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00175

  日期：2018.2.16

  An efficient and highly stereoselective one-pot, four-component synthesis of functionalized tricyclic chromanes has been achieved through an organocatalyzed quadruple domino reaction. The reaction sequence involves an oxa-Michael/Michael/Michael/aldol condensation between alcohols, 2 equiv of acrolein, and nitrochromenes to generate the pharmaceutically important tricyclic chromanes bearing three contiguous

  通过有机催化的四重多米诺反应，已实现了高效且高度立体选择性的一锅四组分官能化三环苯并吡喃的合成。反应顺序包括在醇，2当量的丙烯醛和硝基色酮之间进行oxa-Michael / Michael / Michael / aldol缩合反应，以产生药学上重要的三环苯并三环苯并烷，其中包括三个连续的立体异构中心，包括手性四取代碳中心，具有良好的多米诺产量（30– 70％）和出色的非对映选择性和对映选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。
• Enantioselective Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-nitro-2H-chromenes catalyzed by chiral nickel complexes
  作者：Wei-Yi Chen、Luo Ouyang、Rui-Ye Chen、Xin-Sheng Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.111

  日期：2010.7

  A chiral nickel complexes-catalyzed enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-nitro-2H-chromenes has been developed; the products could be obtained in high yields and good enantioselectivities.

  已经开发了一种手性镍络合物催化的1，3-二羰基化合物对3-硝基-2 H-色烯的对映体选择性迈克尔加成反应。可以以高收率和良好的对映选择性获得产物。
• Enantioselective Cascade Michael Addition/Cyclization Reactions of 3-Nitro-2<i>H</i>-Chromenes with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Efficient Synthesis of Functionalized Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Fen Tan、Liang-Qiu Lu、Qing-Qing Yang、Wei Guo、Qiao Bian、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303583

  日期：2014.3.17

  An unprecedented Zn(OTf)2‐catalyzed asymmetric Michael addition/cyclization cascade of 3‐nitro‐2H‐chromenes with 3‐isothiocyanato oxindoles has been disclosed. This transformation provides an efficient access to various synthetically important polycyclic spirooxindoles in a highly stereoselective manner under mild conditions (72–99 % yields, up to >95:5 d.r. and >99 % ee). The reaction leads to the

  公开了前所未有的Zn（OTf）2催化的3-硝基-2 H-色酮与3-异硫氰酸根合吲哚的不对称Michael加成/环化级联反应。这种转化可在温和条件下（72–99％的收率，高达> 95：5 dr和> 99％ee的情况下）以高度立体选择性的方式，有效地获得各种合成上重要的多环螺氧并吲哚类化合物 。该反应可在一次操作中形成三个连续的立体中心，包括1,3-不相邻的四取代碳立体中心。基于对照实验，提出了手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）配合物的双功能激活模型，其中Zn II 分子部分起路易斯酸的作用，而游离NH基团的N原子通过氢键相互作用起路易斯碱的作用。
• Efficient conjugate addition of carbonyl compounds to 3-nitro-2H-chromenes in the presence of bases
  作者：Zhi-peng Hu、Jun-min Zhang、Chun-liang Lou、Jin-jia Wang、Shao-zhen Nie、and Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a03

  日期：——

  The conjugate addition of aldehydes and ketones to 3-nitro-2H-chromenes under basic conditions has been explored. A series of inorganic and organic bases were examined. Proline combined with NaOAc was found to act as an efficient catalyst for the reaction. A number of substituted 3-nitro-2H-chromenes, aldehydes, and ketones are applicable for this transformation. trans-3-Nitro-4-substituted chromanes

  已经探索了在碱性条件下醛和酮与 3-硝基-2H-色烯的共轭加成。检查了一系列无机和有机碱。脯氨酸与 NaOAc 结合被发现作为反应的有效催化剂。许多取代的 3-硝基-2H-色烯、醛和酮都适用于这种转化。trans-3-Nitro-4-取代的色满有时以良好的产率和优异的非对映选择性获得。反式-2-甲基-2-(3-硝基色满-4-基)丙醛一步转化为顺式-2,3-二氢-1,1-二甲基-1H-色满[3,4-b]吡咯.
• Organocatalytic [3 + 2] cycloaddition of oxindole-based azomethine ylides with 3-nitrochromenes: a facile approach to enantioenriched polycyclic spirooxindole-chromane adducts
  作者：Shiqi Wu、Guodong Zhu、Shiqiang Wei、Hongbo Chen、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c7ob03051g

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of oxindole-based azomethine ylides with 3-nitro-2H-chromenes has been developed. This reaction provides a facile approach to densely functionalized polycyclic spirooxindole-chromane adducts featuring four contiguous stereogenic centers, including two tetrasubstituted carbon centers. The products were obtained in high yields with good to excellent

  已经开发了基于氧吲哚的偶氮甲亚胺与3-硝基-2 H-色烯的有机催化不对称[3 + 2]环加成反应。该反应为以四个连续的立体中心，包括两个四取代的碳中心为特征的致密官能化的多环螺氧基吲哚-苯并二氢呋喃加合物提供了简便的方法。以高收率获得具有良好至优异的立体选择性的产物（高达99％的收率，96％的ee和> 20：1dr）。另外，可以通过简单的氧化和还原处理容易地衍生化螺[吡咯烷-2，3'-羟吲哚]-苯并二氢吡喃加合物。提出了双重激活的工作模型，以阐明[3 + 2]环加成事件的立体化学过程。