methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-4-carboxylate | 79952-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 79952-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XCCHHEVNEZFBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxy-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以21%的产率得到methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸催化4-和5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸甲酯及其衍生物的克莱森重排的区域选择性研究

  摘要：

  酸催化甲基酯的克莱森重排（1c – g）观察到的产物表明，与热反应不同，区域化学控制不受内部氢键的影响。

  DOI：

  10.1039/c39830000530

文献信息

• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Trifluoroacetic acid catalysed Claisen rearrangement of 5-allyloxy-2-hydroxybenzoic acid and esters: an efficient synthesis of (±)-mellein
  作者：Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c39820001120

  日期：——

  5-Allyloxy-2-hydroxybenzoic acid (1a) and the esters (1b–f) in refluxing trifluoroacetic acid are smoothly converted into 3,4-dihydro-5,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin (3) and the corresponding 4-alkoxycarbonyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofurans (4a–f)via regioselective Claisen rearrangement to the 6-position of the aromatic nucleus with subsequent acid catalysed cyclisation.

  在回流的三氟乙酸中，将5-烯丙氧基-2-羟基苯甲酸（1a）和酯（1b - f）平稳地转化为3,4-二氢-5,8-二羟基-3-甲基异香豆素（3）和相应的4-烷氧基羰基2,3-二氢-5-羟基-2-甲基苯并呋喃（4a – f）通过区域选择性Claisen重排至芳核的6位，随后进行酸催化的环化反应。