Ethyl (2S,3S,5S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylhexanoate | 139631-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl (2S,3S,5S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylhexanoate
• 英文别名: Ethyl (2S,3S,5S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylhexanoate；ethyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbutanoate
• CAS: 139631-14-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅Si
• 分子量: 484.708
• InChiKey: SMIPWESMJHGVKT-HWBMXIPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2S,3S,5S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylhexanoate 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4S,6E,8E,10E)-3-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)-4,6,10-trimethyl-11-(2'-methyloxazol-4'-yl)-1-oxo-6,8,10-undecatrien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lower subunit of rhizoxin

  摘要：

  Full details of a study leading to a synthesis of the optically active C13-C26 lower subunit of rhizoxin including the side-chain chromophore characteristic of the full class of antimitotic agents are described. A key element of the synthesis is the stereoselective introduction of the C18-C19 trisubstituted olefin through use of a Wadsworth-Horner-Emmons condensation of 3 with beta-keto phosphonate 38 bearing resident functionality suitable for the diastereoselective introduction of C15-C17 employing a hydroxyl-directed reduction of the resultant beta-hydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/jo00034a010
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 95.01h， 生成 Ethyl (2S,3S,5S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lower subunit of rhizoxin

  摘要：

  Full details of a study leading to a synthesis of the optically active C13-C26 lower subunit of rhizoxin including the side-chain chromophore characteristic of the full class of antimitotic agents are described. A key element of the synthesis is the stereoselective introduction of the C18-C19 trisubstituted olefin through use of a Wadsworth-Horner-Emmons condensation of 3 with beta-keto phosphonate 38 bearing resident functionality suitable for the diastereoselective introduction of C15-C17 employing a hydroxyl-directed reduction of the resultant beta-hydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/jo00034a010