| 1359739-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• CAS: 1359739-09-5
• 化学式: C₂₆H₃₁ClFN₃O₄S
• 分子量: 536.067
• InChiKey: FPTFIUAOURXDPZ-YRSQORNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-[(3R)-3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)propyl]piperidin-4-yl]-N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲烷磺酰基哌啶-4-基)丙酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117