2-(fluoren-9-ylidene)-1,1-dimethylethylamine | 199915-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(fluoren-9-ylidene)-1,1-dimethylethylamine
• 英文别名: 1-Fluoren-9-ylidene-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 199915-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: TVAFICJNWJDHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 2-(fluoren-9-ylidene)-1,1-dimethylethylamine 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以59%的产率得到(E)-1-(4-cyanophenyl)-4-(fluoren-9-ylidene)-3,3-dimethyl-2-aza-1-butene
  参考文献：
  名称：

  在三重激发态下并通过自由基阳离子中间体进行的2-氮杂-1,4-二烯的新型光反应。2-氮杂-二-pi-甲烷重排产生环丙基亚胺和N-乙烯基氮丙啶。

  摘要：

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。

  DOI：

  10.1021/jo034452g
• 作为产物：
  描述：

  (2-Fluoren-9-ylidene-1,1-dimethyl-ethyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 silica gel 、 3-甲氧基苯乙酮 作用下， 以66%的产率得到2-(fluoren-9-ylidene)-1,1-dimethylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Photorearrangements of 2-Aza-1,4-dienes To Produce Vinylaziridines and Cyclopropylimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972054n