4-(2-aminoethyl)thiazol-2-amine dihydrobromide | 142437-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)thiazol-2-amine dihydrobromide
• 英文别名: VUF 9165 dihydrobromide；4-(2-Aminoethyl)-1,3-thiazol-2-amine hydrobromide；4-(2-aminoethyl)-1,3-thiazol-2-amine;hydrobromide
• CAS: 142437-66-9
• 化学式: 2BrH*C₅H₉N₃S
• 分子量: 305.036
• InChiKey: MLBRLROMWKYIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminoethyl)thiazol-2-amine dihydrobromide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(3,5-Diiodo-4-methoxy-benzyl)-6,7-dihydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridines:  Novel Selective β₃-Adrenoceptor Agonists

  摘要：

  Trimetoquinol (TMQ, 7) is a potent nonselective beta-adrenoceptor (AR) agonist. Replacement of the catechol moiety of TMQ with a 2-aminothiazole group resulted in novel thiazolopyridine derivatives 9-11 which have been synthesized and evaluated for biological activity on human beta(1)-, beta(2)-, and beta(3)-AR. The Bisckler-Napieralski reaction has been employed as a novel approach to construct the 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine ring system. Although in radioligand binding studies analogues 9 and 10 did not show selectivity toward beta(3)-AR, they exhibited a high degree of selective beta(3)-AR agonist activity in functional assays. Moreover, the beta(3)-AR agonist activity of the 2-aminothiazole derivatives is abolished by N-acetylation (analogue 11) or ring opening (analogue 25). This illustrates the importance of the intact 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine ring for beta(3)-AR activity.

  DOI：

  10.1021/jm990012z
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione hydrobromide 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-aminoethyl)thiazol-2-amine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLYLÉS 1-PHÉNYL-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的1-苯基取代的杂环衍生物，其中Y、Z、R1、R2、R3和R4如描述中所述，以及它们作为前列腺素受体调节剂的使用，尤其是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和失调中的应用，以及包含这些化合物的药物组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  WO2014006585A1

文献信息

• Beta3-Adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of using
  申请人：——

  公开号：US20040019079A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides &bgr; 3 -adrenoreceptor agonists, pharmaceutical compositions comprising &bgr; 3 -adrenoreceptor agonist compounds, and methods of using such compounds for stimulating, regulating or modulating metabolism of fats in adipose tissue in animals.

  该发明提供了β3-肾上腺素受体激动剂，包括β3-肾上腺素受体激动剂化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来刺激、调节或调节动物脂肪组织中脂肪代谢的方法。