16α,17α-(OH)₂ pregnenolone | 744-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-(OH)₂ pregnenolone
• 英文别名: 3β,16α,17α-trihydroxy-pregn-5-en-20-one；3β,16α,17-trihydroxy-pregn-5-en-20-one；3β,16α,17-Trihydroxy-pregn-5-en-20-on；16alpha,17alpha-Dihydroxypregnenolone；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3,16,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 744-74-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: JUTWIBFBXPFWGP-XXHSLLPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-(OH)₂ pregnenolone 生成 3β,16α,17aα-trihydroxy-17aβ-methyl-D-homo-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Dubrowskii et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1964, p. 103,110;engl.Ausg.S.87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮 生成 16α,17α-(OH)₂ pregnenolone
  参考文献：
  名称：

  16alpha,17alpha-dihydroxypregnen-20-one derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02727909A1

文献信息

• Steroids excreted in urine by neonates with 21-hydroxylase deficiency: Characterization, using GC–MS and GC–MS/MS, of the D-ring and side chain structure of pregnanes and pregnenes
  作者：Sofia Christakoudi、David A. Cowan、Norman F. Taylor

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.09.011

  日期：2010.1

  conditions, were used together to determine the structure of the D-ring and the side chain of 20-oxo and 20-hydroxy pregnane(ene)s without oxo groups on the A-, B-, and C-ring. All possible combinations of D-ring and side chain configuration were considered. Most fragmentations could be interpreted as partial or complete D-ring cleavages with loss of the side chain, aided by comparison with spectra of deuterated

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的
• Mechanism of 17α,20-Lyase and New Hydroxylation Reactions of Human Cytochrome P450 17A1
  作者：Francis K. Yoshimoto、Eric Gonzalez、Richard J. Auchus、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.m116.732966

  日期：2016.8

  (P450) reactions can involve C-C bond cleavage, and several of these are critical in steroid and sterol biosynthesis. The mechanisms of P450s 11A1, 17A1, 19A1, and 51A1 have been controversial, in the context of the role of ferric peroxide (FeO2-) vs. perferryl (FeO3+, Compound I) chemistry. We reinvestigated the 17alpha-hydroxyprogesterone and 17alpha-hydroxypregnenolone 17alpha,20-lyase reactions of

  细胞色素P450（P450）反应可能涉及CC键裂解，其中一些对于类固醇和固醇的生物合成至关重要。P450 11A1、17A1、19A1和51A1的机制在过氧化铁（FeO2-）相对于全氟（FeO3 +，化合物I）化学作用中一直是有争议的。我们对人类P450 17A1的17α-羟基孕酮和17α-羟基孕烯酮17α，20-裂解酶反应进行了重新研究，发现将一个18O原子（来自18O2）掺入到乙酸中，与过氧化铁机制的建议相符（M.Akhtar等。 ，J.Steroid Biochem.Mol.Biol.61，127-132（1997）和123，2-12（2011））。但是，反应是由碘代苯（FeO3 +物种的前体）支持的，而不是由H2O2支持的。我们提出了三种可能涉及FeO3 +实体的机制，这些机制解释了乙酸中的18O标签，其中两种涉及乙酰基的中间体，一种涉及类固醇17,20-二氧杂环丁烷。发现P450
• Ellis et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4114
  作者：Ellis et al.

  DOI：——

  日期：——
• 16alpha,17alpha-dihydroxypregnen-20-one derivatives
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02727909A1

  公开（公告）日：1955-12-20
• Dubrowskii et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1964, p. 103,110;engl.Ausg.S.87
  作者：Dubrowskii et al.

  DOI：——

  日期：——