1,4-Naphthalenedione, 2-bromo-3-(phenylmethyl)- | 104582-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Naphthalenedione, 2-bromo-3-(phenylmethyl)-
• 英文别名: 2-benzyl-3-bromonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 104582-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: NMSPVFKLKXYGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 苄基丙二酸二乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到diethyl 7,12-dioxo-5H-benzo[c]anthracene-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二乙基苄酯与不对称的1,4-萘醌的区域特异性自由基环化反应：直接环化芳香族环环酮的方法

  摘要：

  C-8氧化的苯并[a]蒽醌的区域特异性形成是通过溴指示的锰（III）引发的二乙基苄基丙二酸酯（DBM）与醌的氧化自由基反应实现的。当使用异构体醌时，获得了区域异构体苯并[a]蒽醌。描述了新的Mn（OAc）3诱导的丙二酸苄基丙二酯对溴醌的C-苄基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01675-9

文献信息

• Regiospecific free radical annulation reactions of diethylbenzylmalonate with unsymmetrical 1,4 - naphthoquinones: A direct approach to ring a aromatic angucyclinones
  作者：William S. Murphy、Daniel Neville、George Ferguson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01675-9

  日期：1996.10

  formation of the C-8 oxygenated benz[a]anthraquinones was achieved by a bromine directed Mn (III) initiated oxidative free radical reaction of diethylbenzylmalonate (DBM) with quinones. The regioisomeric benz[a]anthraquinone was obtained when the isomeric quinone was employed. The novel Mn(OAc)3 induced C - benzylation of bromoquinones with diethylbenzylmalonate is described.

  C-8氧化的苯并[a]蒽醌的区域特异性形成是通过溴指示的锰（III）引发的二乙基苄基丙二酸酯（DBM）与醌的氧化自由基反应实现的。当使用异构体醌时，获得了区域异构体苯并[a]蒽醌。描述了新的Mn（OAc）3诱导的丙二酸苄基丙二酯对溴醌的C-苄基化。