diethyl 4-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate | 1444622-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 4-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydronaphthalene-2,2-dicarboxylate；diethyl 4-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydronaphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1444622-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₃F₃O₄
• 分子量: 372.384
• InChiKey: JTJXUGHAZDUOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diethyl 4-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下使用PhICF 3 Cl进行未活化烯烃的芳基三氟甲基化环化反应

  摘要：

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob03189d

文献信息

• Alkene Trifluoromethylation Coupled with CC Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201210250

  日期：2013.4.2

  The combo pack: Copper‐catalyzed trifluoromethylation of alkenes bearing an allylic proton combined with CC bond formation affords the title compounds in good to high yields (see scheme). The reactions are faster than allylic trifluoromethylation, especially in 1,4‐dioxane. A unique 1,6‐oxytrifluoromethylation occurred instead of an anticipated seven‐membered ring forming carbotrifluoromethylation

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。
• Perfluoroalkylation of Unactivated Alkenes with Acid Anhydrides as the Perfluoroalkyl Source
  作者：Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201604127

  日期：2016.7.18

  An efficient perfluoroalkylation of unactivated alkenes with perfluoro acid anhydrides was developed. Copper salts play a crucial role as a catalyst to achieve allylic perfluoroalkylation with the in situ generated bis(perfluoroacyl) peroxides. Furthermore, carboperfluoroalkylation of alkene bearing an aromatic ring at an appropriate position on the carbon side chain was found to proceed under metal‐free

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。
• Iron‐Catalyzed Alkene Trifluoromethylation in Tandem with Phenol Dearomatizing Spirocyclization: Regioselective Construction of Trifluoromethylated Spirocarbocycles
  作者：Yilin Zhao、Xue Wang、Ru Yao、Chengwen Li、Zelin Xu、Liming Zhang、Guifang Han、Jingli Hou、Yangping Liu、Yuguang Song

  DOI：10.1002/adsc.202101201

  日期：2022.2

  In the presence of Fe(III) complex and Bipy ligand, CF3-containing spirocarbocycles were conveniently obtained in 20–99% yields with high regioselectivity through Iron-catalyzed trifluoromethylation of unactivated alkenes coupled with phenol dearomatizing spirocyclization.

  在 Fe(III) 配合物和 Bipy 配体存在的情况下，通过铁催化的未活化烯烃的三氟甲基化结合苯酚去芳构化螺环化，可以方便地以 20-99% 的产率和高区域选择性获得含 CF 3 的螺碳环。