isogalcatin | 10240-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: isogalcatin
• 英文别名: 5-[(1R,2R,3S)-6,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 10240-19-4；24150-38-7；96170-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: UIXVBRXEFVSERL-OSRJUQGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 isogalcatin
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的合成：（±）-四氢萘啶，（±）-四氢萘啶和（±）-苦三丁酮

  摘要：

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。

  DOI：

  10.1039/p19810001681

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted (+)-SG-1 derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Xiaoyu Liu、Panpan Chen、Xiaoyu Li、Mingyu Ba、Xiaozhen Jiao、Ying Guo、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.049

  日期：2018.6

  SG-1 was previously identified as a potent Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) which works through inhibition of reverse transcriptase (RT) RNA-dependent DNA polymerase activity via a direct binding event. To further investigate the relationship between its structure and activity, four series of novel analogues were designed and synthesized with 12 of them inhibiting HIV-1 replication

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。
• Tandem conjugate addition-α-alkylation of unsaturated amides. Synthesis of 1-aryltetralin lignans
  作者：G.B. Mpango、V. Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80150-x

  日期：1980.1

  The amide alcohols, obtained in one step from the sequential reaction of N,N-dimethylcrotonamide with dithiane anion and aryl aldehyde, were efficiently converted into the lignans galcatin and isogalcatin.

  从N，N-二甲基巴豆酰胺与二噻吩阴离子和芳基醛的顺序反应中一步获得的酰胺醇可有效地转化为木脂素半乳糖苷和异半乳糖苷。
• Synthesis of aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans: (±)-lintetralin, (±)-phyltetralin, and (±)-kusunokinin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19810001681

  日期：——

  Application of a general synthetic pathway for aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans, starting from the lithium enolate of 3-(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone (1) led to syntheses of (±)-lintetralin (4), (±)-phyltetralin (5), (±)-isogalcatin (12), and (±)-kusunokinin (13).

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。