N-[1-(1-benzothien-3-yl)-2-propynyl]-N,N-dibenzylamine | 903503-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-[1-(1-benzothien-3-yl)-2-propynyl]-N,N-dibenzylamine
• CAS: 903503-84-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NS
• 分子量: 367.514
• InChiKey: LKQPWXNLSBTPOC-XMMPIXPASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1-benzothien-3-yl)-2-propynyl]-N,N-dibenzylamine 、 苄基叠氮 在 铜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以76%的产率得到[(S)-Benzo[b]thiophen-3-yl-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-methyl]-dibenzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  使用三组分反应对映选择性合成手性 α-氨基烷基-1,2,3-三唑

  摘要：

  一系列手性α-氨基烷基-1,2,3-三唑以模块化方式分 3 步制备，ee 高达 98%。关键步骤是 CuBr/Quinap 催化的炔丙胺的对映选择性不对称三组分合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918931
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(1-benzothien-3-yl)-3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-N,N-dibenzylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到N-[1-(1-benzothien-3-yl)-2-propynyl]-N,N-dibenzylamine
  参考文献：
  名称：

  使用三组分反应对映选择性合成手性 α-氨基烷基-1,2,3-三唑

  摘要：

  一系列手性α-氨基烷基-1,2,3-三唑以模块化方式分 3 步制备，ee 高达 98%。关键步骤是 CuBr/Quinap 催化的炔丙胺的对映选择性不对称三组分合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918931

文献信息

• Practical Highly Enantioselective Synthesis of Propargylamines through a Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Condensation Reaction
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200501233

  日期：2006.5.24

  The one-pot three-component reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines in the presence of copper(I) bromide/quinap is reported. The reaction scope has been determined and a broad variety of all three components has been used, which afforded the corresponding propargylamines in good to excellent yields and moderate to very good enantioselectivities. The reaction showed a strong positive

  报道了在溴化铜（I）/喹啉存在下，末端炔烃，醛和仲胺的一锅三组分反应。已经确定了反应范围，并且使用了所有三种组分的各种，从而以良好至优异的产率和中等至非常好的对映选择性提供了相应的炔丙基胺。该反应显示出强烈的正非线性效应。还已经描述了炔丙胺中间体向生物碱（S）-（+）-con氨酸的转化。