2,3-bis((E)-4-chlorostyryl)quinoxaline | 142891-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis((E)-4-chlorostyryl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoxaline
• CAS: 142891-03-0
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 403.31
• InChiKey: JLFFBDUXGIUJMB-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2,3-bis((E)-4-chlorostyryl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛和喹喔啉的合成及其抗癌生物学评价

  摘要：

  我们合成了多种肉桂和喹喔啉来评估它们的抗癌活性。肉桂醛通过与 1,2-二氨基苯缩合用作喹喔啉的前体。在本文报道的26种合成化合物中，我们发现cinnamil 3l对胰腺癌细胞（PANC-1）表现出抑制作用，其IC 50值为1.45 ± 0.98 μM，显着高于多柔比星（8.5 ± 0.85 μM）。此外，cinnamil 3l (IC 50 10.98 ± 3.63 μM) 对 Hs68 细胞的细胞毒性低于阿霉素 (0.92 ± 1.11 μM)。集落形成实验表明3l明显降低PANC-1细胞活力，Western blot实验证实3l通过Bax、Bcl-2和caspase 3信号级联反应显着诱导PANC-1细胞凋亡。这些结果表明，cinnamil 3l具有进一步开发为胰腺癌有前途的化疗药物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100448