cholest-5-en-3β-yl N-[2-[[1-imino-4-(2-pyridinyldithio)butyl]amino]ethyl] carbamate | 300711-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-3β-yl N-[2-[[1-imino-4-(2-pyridinyldithio)butyl]amino]ethyl] carbamate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[2-[[1-amino-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)butylidene]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 300711-57-3
• 化学式: C₃₉H₆₂N₄O₂S₂
• 分子量: 683.079
• InChiKey: QLDGXEIFFMKHLH-ZRQRLVTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-en-3β-yl N-[2-[[1-imino-4-(2-pyridinyldithio)butyl]amino]ethyl] carbamate 、 巯基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到cholest-5-en-3β-yl N-[2-[[4-(carboxymethyldithio)-1-iminobutyl]amino]ethyl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a TK/GCV administration system mediated by transferrin modified pro-cationic liposomes

  摘要：

  转铁蛋白修饰的前阳离子脂质体被制备并用于研究靶向治疗基因对人肝肿瘤细胞的体外效果。主要脂质CHETA、胆固醇-5-烯-3β-基[2-[[4-[(羧甲基)二硫]-1-亚氨基丁基]氨基]乙基]氨基甲酸酯（C36H61N3O4S2）被合成并用于制备前阳离子脂质体。负载胸苷激酶（TK）基因的前阳离子脂质体是通过将质粒DNA与鱼精蛋白混合后，孵育得到的聚复合物与通过薄膜分散-超声法预先形成的空白前阳离子脂质体。转铁蛋白（Tf）通过静电相互作用被吸附在前阳离子脂质体的表面，从而形成转铁蛋白修饰的前阳离子脂质体。细胞结合量通过在490和520 nm的激发和发射波长下进行荧光测定来测量。通过MTT法研究了在施用更昔洛韦（GCV）后，TK基因感染细胞的存活率。转铁蛋白修饰的TK基因前阳离子脂质体的平均直径为240 ± 12 nm，zeta电位为–24.10 ± 2.5 mV（n = 3）。透射电子显微镜图像显示，大多数脂质体相对规则且呈球形，内部有致密的核心。Tf-脂质体和未修饰脂质体（未含转铁蛋白）的细胞结合荧光分别为7.8 × 106和3.2 × 106每毫克蛋白。与LipofectamineTM 2000（Invitrogen, USA）相比，前阳离子脂质体和转铁蛋白修饰的前阳离子脂质体对细胞的细胞毒性较低。转导的TK基因HepG2细胞对GCV的敏感性高于未转导的TK基因细胞，而人正常Chang肝细胞则未受到前阳离子脂质体介导的TK/GCV系统的影响。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.7.6248
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cholest-5-en-3β-yl N-[2-[[1-imino-4-(2-pyridinyldithio)butyl]amino]ethyl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a TK/GCV administration system mediated by transferrin modified pro-cationic liposomes

  摘要：

  转铁蛋白修饰的前阳离子脂质体被制备并用于研究靶向治疗基因对人肝肿瘤细胞的体外效果。主要脂质CHETA、胆固醇-5-烯-3β-基[2-[[4-[(羧甲基)二硫]-1-亚氨基丁基]氨基]乙基]氨基甲酸酯（C36H61N3O4S2）被合成并用于制备前阳离子脂质体。负载胸苷激酶（TK）基因的前阳离子脂质体是通过将质粒DNA与鱼精蛋白混合后，孵育得到的聚复合物与通过薄膜分散-超声法预先形成的空白前阳离子脂质体。转铁蛋白（Tf）通过静电相互作用被吸附在前阳离子脂质体的表面，从而形成转铁蛋白修饰的前阳离子脂质体。细胞结合量通过在490和520 nm的激发和发射波长下进行荧光测定来测量。通过MTT法研究了在施用更昔洛韦（GCV）后，TK基因感染细胞的存活率。转铁蛋白修饰的TK基因前阳离子脂质体的平均直径为240 ± 12 nm，zeta电位为–24.10 ± 2.5 mV（n = 3）。透射电子显微镜图像显示，大多数脂质体相对规则且呈球形，内部有致密的核心。Tf-脂质体和未修饰脂质体（未含转铁蛋白）的细胞结合荧光分别为7.8 × 106和3.2 × 106每毫克蛋白。与LipofectamineTM 2000（Invitrogen, USA）相比，前阳离子脂质体和转铁蛋白修饰的前阳离子脂质体对细胞的细胞毒性较低。转导的TK基因HepG2细胞对GCV的敏感性高于未转导的TK基因细胞，而人正常Chang肝细胞则未受到前阳离子脂质体介导的TK/GCV系统的影响。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.7.6248