N-cyclohexyl-2-(2-phenylethynyl)benzenamine | 1268238-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(2-phenylethynyl)benzenamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1268238-85-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: RWFPJODAXCATDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(2-phenylethynyl)benzenamine 、 1-bromo-2-(p-tolylethynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到5-cyclohexyl-11-phenyl-6-(p-tolyl)-5H-indeno[1,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻烷基炔基卤苯与胺的多米诺反应有效合成5 H-环戊[ c ]喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过钯催化邻炔基卤苯与胺的多米诺反应合成5 H-环戊[ c ]喹啉衍生物的新颖有效途径。起始原料容易获得，反应平稳高效地进行，显示了广泛的范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol103173v

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。
• Efficient Synthesis of 5<i>H</i>-Cyclopenta[<i>c</i>]quinoline Derivatives via Palladium-Catalyzed Domino Reactions of <i>o</i>-Alkynylhalobenzene with Amine
  作者：Yong Luo、Xiaolin Pan、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol103173v

  日期：2011.3.4

  A novel and efficient route for the synthesis of 5H-cyclopenta[c]quinoline derivatives via a palladium-catalyzed domino reaction of o-alkynylhalobenzene with amine is described. The starting materials are easily available, and the reaction proceeds smoothly with high efficiency, which shows broad scope with good functional group tolerance.

  描述了通过钯催化邻炔基卤苯与胺的多米诺反应合成5 H-环戊[ c ]喹啉衍生物的新颖有效途径。起始原料容易获得，反应平稳高效地进行，显示了广泛的范围和良好的官能团耐受性。