(Z)-methyl 2-bromo-3-(naphthalen-1-ylamino)acrylate | 1428345-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-methyl 2-bromo-3-(naphthalen-1-ylamino)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-bromo-3-(naphthalen-1-ylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1428345-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: WDVILPVBPFAVKY-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(Z)-methyl 2-bromo-3-(naphthalen-1-ylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧下钯催化的烯烃分子间脱氢氨基卤化：溴化烯胺的一种方法

  摘要：

  开发了一种新型高效的钯催化烯烃脱氢氨基卤化反应，分子氧作为唯一氧化剂。该协议为在温和条件下组装各种溴化烯胺提供了一种有价值的合成工具，具有前所未有的立体选择性和特殊的官能团耐受性。由于产品具有用于进一步转化的多功能反应性，因此这种合成溴化烯胺的有吸引力的路线具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja401034g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative C–N Bond Coupling Involving a Solvent-Controlled Regioselective Bromination Process
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wenfang Xiong、Kunbo Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501171c

  日期：2014.8.1

  Stereoselective palladium-catalyzed oxidative C–N bond coupling reactions between aromatic amines and alkenes involving a solvent-controlled regioselective bromination process under 1 atm of oxygen atmosphere are disclosed, providing easy access to two different brominated enamines. The addition of hydrogen peroxide (30% aq) as a co-oxidant in the system is crucial for the dehydrogenative aminohalogenation

  公开了在1个大气压的氧气气氛下，芳族胺和烯烃之间的立体选择性钯催化的C-N氧化C-N键偶联反应，涉及溶剂控制的区域选择性溴化过程，可轻松获得两种不同的溴化烯胺。在系统中添加过氧化氢（30％水溶液）作为助氧化剂对于在分子氧（1个大气压）下脱氢氨基卤化至关重要，在这种情况下，C–N键耦合/亲电溴化反应级联反应非常重要。建议的。此外，不同的反应介质导致了该方法的区域选择性的转换。