N-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-yl)-N-(4-xanthen-9-ylamino-benzenesulfonyl)-acetamide | 15019-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-yl)-N-(4-xanthen-9-ylamino-benzenesulfonyl)-acetamide
• 英文别名: N⁴--N¹-acetyl-sulfisoxazol
• CAS: 15019-07-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 489.552
• InChiKey: JOCKMAJWNTVDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 乙酰磺胺异噁唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-yl)-N-(4-xanthen-9-ylamino-benzenesulfonyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  仲醇烷基化。一、黄原醇与一些N1-单取代磺胺类化合物及相关化合物的反应

  摘要：

  磺胺被发现与黄原醇发生烷基化反应，生成单或二-呫吨基衍生物。所有具有游离对氨基的磺胺类药物共有的取代位点是磺胺类药物分子中的 N4 位。观察到三个额外的独特反应位点。在 N1 位带有噻唑、噻二唑或哒嗪取代基的磺胺也被烷基化在杂环的环状氮原子上，反应从亚氨基互变异构形式发生。另一方面，磺基异恶唑 (IK) 从酰胺基形式反应生成 N1,N4-二氧杂蒽基衍生物。磺胺二甲氧嘧啶 (Ih) 在碳和氮上被取代，得到 N4-呫吨基-N1-(2,6-二甲氧基-5-(9-呫吨基)-4-嘧啶基)磺胺。磺胺的 pKa 值约为5. 发现 5 的酸性足以催化它们自己与黄原醇的反应，并且不需要外部催化剂。非常容易形成......

  DOI：

  10.1139/v67-233