3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)phthalide | 90771-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)phthalide
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 90771-98-5
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: BDZDVNIQKXARBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)phthalide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-methoxy-2-(2'-ethoxycarbonylphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基诱导的甲氧基亚甲基取代的均苯二酸酐开环的区域和立体化学

  摘要：

  甲氧基亚甲基取代的高邻苯二甲酸酐（1）被甲醇的开环以两种方式发生。在1-位的进攻（“苯甲酸酯”羰基）导致稳定的酸酯。明确的合成与1 H-和13 C-nmr光谱的组合已被用来显示这种材料具有“苯甲酸酯，丙烯酸”结构（5）。这纠正了该材料先前给出的结构分配，该结构分配错误地得出“苯甲酸，丙烯酸酯”（2）的结论。由对“丙烯酸酯”羰基的攻击而产生的化合物（2）是（5）的副产物，但不稳定。它以另一种方式循环利用，得到（二氢）异香豆素型产品（15）和（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86002-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧基羰基)苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)phthalide
  参考文献：
  名称：

  烷氧基诱导的甲氧基亚甲基取代的均苯二酸酐开环的区域和立体化学

  摘要：

  甲氧基亚甲基取代的高邻苯二甲酸酐（1）被甲醇的开环以两种方式发生。在1-位的进攻（“苯甲酸酯”羰基）导致稳定的酸酯。明确的合成与1 H-和13 C-nmr光谱的组合已被用来显示这种材料具有“苯甲酸酯，丙烯酸”结构（5）。这纠正了该材料先前给出的结构分配，该结构分配错误地得出“苯甲酸，丙烯酸酯”（2）的结论。由对“丙烯酸酯”羰基的攻击而产生的化合物（2）是（5）的副产物，但不稳定。它以另一种方式循环利用，得到（二氢）异香豆素型产品（15）和（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86002-6

文献信息

• HUTCHINGS, MICHAEL G.;CHIPPENDALE, A. MARGARET;FERGUSON, IAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3727-3734
  作者：HUTCHINGS, MICHAEL G.、CHIPPENDALE, A. MARGARET、FERGUSON, IAN

  DOI：——

  日期：——