methyl 3,4-diphenyl-3-cyclohexenecarboxylate | 62543-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3,4-diphenyl-3-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: methyl 3',4',5',6'-tetrahydro-[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-carboxylate；Methyl 3,4-diphenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 62543-95-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: RNYDMLBATGBJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diphenyl-3-cyclohexenecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.33h， 以97%的产率得到o-terphenyl-4'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-异亚丙基-4,4-二苯基-2,5-环己二烯的外-1,2-二氧杂环丁烷衍生物的酸催化重排

  摘要：

  结果表明，1,2-二氧杂环丁烷衍生物，3,3-二甲基-7,7-二苯基-1-2-二氧杂螺[3.5]壬-5,8-二烯的酸催化分解，从1-异亚丙基得到-4,4-二苯基-2,5-环己二烯，得到 1-甲基-1-(邻三联苯-4'-基)乙基氢过氧化物，双[1-甲基-1-(邻三联苯-4'-基) ) 乙基] 过氧化物、1-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-4,4-diphenylcyclohexa-2,5-dien-1-ol 和 o-terphenyl-4'-ol，以及通常的二氧杂环丁烷裂解产物，4,4-二苯基-2,5-环己二烯酮。这些产品的分布和产率取决于所用的酸性试剂和/或条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3279
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 65.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 methyl 3,4-diphenyl-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-甲苯磺酰hydr的氧化偶联，可以轻松合成二支化的共轭二烯。

  摘要：

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc43593h

文献信息

• Diels–Alder Reaction of 2,3-Bis(pinacolatoboryl)-1,3-butadiene: Facile Preparation of 1,2-Bis(pinacolatoboryl)cyclohexenes and -1,4-cyclohexadiene
  作者：Masaki Shimizu、Katsuhiro Shimono、Takuya Kurahashi、Shin-ichi Kiyomoto、Ikuhiro Nagao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.518

  日期：2008.4.15

  Diels–Alder reaction of 2,3-bis(pinacolato)boryl-1,3-butadiene with electron-deficient alkenes and dimethyl acetylenedicarboxylate proceeded smoothly upon heating, giving rise to the corresponding ...

  2,3-双(频哪醇)硼基-1,3-丁二烯与缺电子烯烃和乙炔二甲酸二甲酯的Diels-Alder反应在加热时顺利进行，产生相应的...
• DE2636389
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KAWAMOTO AKIRA; UDA HISASHI; HARADA NOBUYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3279-3283
  作者：KAWAMOTO AKIRA、 UDA HISASHI、 HARADA NOBUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4340415A
  申请人：——

  公开号：US4340415A

  公开（公告）日：1982-07-20