4-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine | 1431616-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine
• 英文别名: 2-(4-methylpiperidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1431616-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂
• 分子量: 244.26
• InChiKey: RJNORWOUFYKBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硼酸1,3-丙二醇酯 、 4-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 十二羰基三钌 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到4-methyl-2-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  First selective direct mono-arylation of piperidines using ruthenium-catalyzed C–H activation

  摘要：

  A Ru-catalyzed mono-arylation in alpha-position of saturated cyclic amines is reported employing a C-H activation protocol. Substitution of the pyridine directing group with a bulky group, e.g., trifluoromethyl in the 3-position, proved to be crucial to avoid bis-arylation. This highly selective transformation can be performed with different amines and arylboronate esters. Additionally, the directing group can be cleaved, taking advantage of an unprecedented detrifluoromethylation reaction.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0947-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 2-氯-3-三氟甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  First selective direct mono-arylation of piperidines using ruthenium-catalyzed C–H activation

  摘要：

  A Ru-catalyzed mono-arylation in alpha-position of saturated cyclic amines is reported employing a C-H activation protocol. Substitution of the pyridine directing group with a bulky group, e.g., trifluoromethyl in the 3-position, proved to be crucial to avoid bis-arylation. This highly selective transformation can be performed with different amines and arylboronate esters. Additionally, the directing group can be cleaved, taking advantage of an unprecedented detrifluoromethylation reaction.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0947-1