methyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonochloridate | 59374-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonochloridate
• 英文别名: Methyl 2-[chloro(methoxy)phosphoryl]acetate
• CAS: 59374-78-6
• 化学式: C₄H₈ClO₄P
• 分子量: 186.532
• InChiKey: NLYZKJCKJDYRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonochloridate 、 3-溴-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到Methyl 2-[3-bromopropoxy(methoxy)phosphoryl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Tasz, Maciej K.; Rodriguez, Oskar P.; Cremer, Sheldon E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 10, p. 2221 - 2227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 methyl (methoxycarbonylmethyl)phosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  含硝酰基自由基的磷酸化甲烷 [60] 富勒烯：合成、结构和电化学行为

  摘要：

  首次合成了含有一个或两个硝酰基自由基的磷酸化甲烷[60]富勒烯。它们的结构是通过 MALDI-TOF 质谱法从光谱数据及其组成确定的。通过循环伏安法、制备电解和 ESR 光谱结合原位电解研究了它们在邻二氯苯-DMF/0.1 M Bu4NBF4 系统中的电化学还原。发现这两种化合物都经历了富勒烯球的四步还原、硝酰基的还原、三元环的打开以及作为通过质子化和重排为磷酸根离子和取代乙炔而稳定的碳负离子的加数消除，伴随着形成游离富勒烯和二氢呋喃富勒烯。随着富勒烯球上负电荷的增加，开环率和加数消除率增加。在转移三个电子的情况下，这些反应很快。使用模型化合物，揭示了在第三个电子转移到富勒烯球的电位下向硝酰基自由基的异质电子转移和从富勒烯球的二价阴离子转移的均匀分子内电子转移。讨论了观察到的转换的机制。揭示了在第三电子转移到富勒烯球的电位下向硝酰基自由基的异质电子转移和从富勒烯球的二价阴离子的均匀分子内电

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0017-5

文献信息

• Phosphorylated methano[60]fullerenes containing nitroxyl radicals: synthesis, structures, and electrochemical behavior
  作者：V. P. Gubskaya、L. Sh. Berezhnaya、V. V. Yanilkin、V. I. Morozov、N. V. Nastapova、Yu. Ya. Efremov、I. A. Nuretdinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0017-5

  日期：2005.7

  one or two nitroxyl radicals were synthesized for the first time. Their structures were established from spectroscopic data and their compositions, by MALDI-TOF mass spectrometry. Their electrochemical reduction in a system o-dichlorobenzene-DMF/0.1 M Bu4NBF4 was studied by cyclic voltammetry, preparative electrolysis, and ESR spectroscopy in combination with in situ electrolysis. Both compounds were

  首次合成了含有一个或两个硝酰基自由基的磷酸化甲烷[60]富勒烯。它们的结构是通过 MALDI-TOF 质谱法从光谱数据及其组成确定的。通过循环伏安法、制备电解和 ESR 光谱结合原位电解研究了它们在邻二氯苯-DMF/0.1 M Bu4NBF4 系统中的电化学还原。发现这两种化合物都经历了富勒烯球的四步还原、硝酰基的还原、三元环的打开以及作为通过质子化和重排为磷酸根离子和取代乙炔而稳定的碳负离子的加数消除，伴随着形成游离富勒烯和二氢呋喃富勒烯。随着富勒烯球上负电荷的增加，开环率和加数消除率增加。在转移三个电子的情况下，这些反应很快。使用模型化合物，揭示了在第三个电子转移到富勒烯球的电位下向硝酰基自由基的异质电子转移和从富勒烯球的二价阴离子转移的均匀分子内电子转移。讨论了观察到的转换的机制。揭示了在第三电子转移到富勒烯球的电位下向硝酰基自由基的异质电子转移和从富勒烯球的二价阴离子的均匀分子内电
• Moskva,V.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 529 - 534
  作者：Moskva,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Spiro[4.4]oxaphospholene and -azaphospholene Systems from Carbohydrate Templates
  作者：Marina Moura、Solen Josse、Denis Postel

  DOI：10.1021/jo400954p

  日期：2013.9.20

  Introduction of a spiro-phosphorus cycle in position 3 of monosaccharidic derivatives was studied starting from cyanohydrin or aminonitrile A. A two-step procedure involving (i) phosphonylation and (ii) carbanion-mediated phosphonate intramolecular cyclization (denoted CPIC) was used. The necessity of having an electron-withdrawing group alpha to the phosphorus atom in order to avoid undesired reactions was demonstrated.
• Tasz, Maciej K.; Rodriguez, Oskar P.; Cremer, Sheldon E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 10, p. 2221 - 2227
  作者：Tasz, Maciej K.、Rodriguez, Oskar P.、Cremer, Sheldon E.、Hussain, M. Sakhawat、Mazhar-ul-Haque

  DOI：——

  日期：——