6-bromo-7-hydroxy-2,3-dimethylchromone | 157732-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-7-hydroxy-2,3-dimethylchromone
• 英文别名: 6-bromo-7-hydroxy-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one；6-Bromo-7-hydroxy-2,3-dimethylchromen-4-one
• CAS: 157732-51-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: QDCFLKCSTGIDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-2,3-dimethylchromone 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 6-bromo-2,3-dimethyl-4-oxo-8H-pyrano[2,3-f]chromene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel-9-cyano/acetylpyrano[2,3-f]chromones via Baylis-Hillman reaction

  摘要：

  摘要 在 Baylis-Hillman 反应条件下，在二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下，8-甲酰基-7-羟基色酮 2a-e 与甲基乙烯酮和丙烯腈缩合，得到 9-氰基/乙酰基取代的吡喃并[2,3-f]色酮 3a-e 和 4a-e。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.037
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-bromo-2,4-dihydroxypropiophenone 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 6-bromo-7-hydroxy-2,3-dimethylchromone
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Linear and Angular 2-Methylfurobenzopyranone

  摘要：

  通过使用 PdCl2(PhCN)2 复合物氧化环化 7-hydroxy-6 或 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one 的钠盐，开发了一条合成 2-甲基呋喃苯并吡喃酮的路线。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1972

文献信息

• A FACILE SYNTHESIS OF ANGULAR AND LINEAR 8/2-METHYL-FURO[2,3-h]/[3,2-g] CHROMONES AND ANGULAR PYRANO[2,3-f] ISOFLAVONES FROM 7-PROPARGYLOXY CHROMONES AND ISOFLAVONES
  作者：V. Daniel、Y.Jayaprakash Rao、K.Santosh Kumar、G.L.David Krupadanam

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.337

  日期：2008.1

  (2). 2a under the thermal conditions of the reaction, undergoes [3,3] sigmatropic shift to give 7-hydroxy-8allenyl chromone (5a). The chromone carbonyl which is para to the hydroxyl ionizes the hydroxyl group, thereby generating a stable polar intermediate (6a). Kinetically controlled nucleophilic attack by the hydroxyl at the allene C-2 give rise to five membered methyl furan ring (3a). Scheme-l

  7-炔丙氧基色酮 (2a-d) 和 7-炔丙氧基异黄酮 (8a-f) 在 Ν,Ν-二乙基苯胺中于 195°C 的克莱森重排得到 8/2methylfiiro[2,3-h]/[3,2-g]色酮 (3a-d) 和吡喃 [2,3-f] 异黄酮 (9a-f)。简介： 色酮和异黄酮构成了一类重要的氧杂环化合物。取代的以及杂环稠环的色酮和异黄酮具有广泛的药理活性。用于药用的色酮和异黄酮是凯林、冠状血管舒张剂 2 、色酮 2-羧酸酯解痉剂和色甘酸二钠、抗过敏药、具有雌激素协调活性的金斯坦因 和 7-异丙氧基异黄酮用于治疗绝经后和老年骨质疏松症 早先我们报道了通过 7-羟基 -6/8-烯丙基色酮与 PdCl2/(PhCN)2 的氧化环化获得线性和有角的 2-甲基呋喃色酮的简便途径。我们还报道了以 7-炔丙氧基和 7-羟基-8-烯丙基黄酮和香豆素为原料合成 2-甲基呋喃基-2-甲基二氢呋喃-吡喃稠合黄酮和香
• Jayaprakash Rao; David Krupadanam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 610 - 613
  作者：Jayaprakash Rao、David Krupadanam

  DOI：——

  日期：——