3-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropanoic acid | 930093-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 930093-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UNZVKHVKUXMPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solvent: Acetone; Hexane)
• 沸点：
  356.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropanoic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硼烷 、 四氯化锡 、 sodium bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-5-[2-(6-amino-3H-purin-3-yl)ethyl]-7-hydroxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  脱嘌呤酰基富烯-DNA 加合物：表征选择性抗肿瘤剂的细胞化学反应

  摘要：

  酰基富烯（AFs）是一类对某些肿瘤细胞具有高毒性的半合成药物，其中一种类似物羟甲基酰基富烯（HMAF）的临床试验正在进行中。AFs 的 DNA 烷基化，由生物还原激活介导，被认为有助于细胞毒性，但相应 DNA 加合物的结构和化学性质尚不清楚。本研究首次提供了 AF 特异性 DNA 加合物的结构特征。在还原酶链烯醛/一种氧化还原酶 (AOR) 的存在下，AF 在与单体核苷的反应以及与裸露或细胞 DNA 的反应中选择性地烷基化 dAdo 和 dGuo，其中 3-烷基-dAdo 显然是最有效的丰富的 AF-DNA 加合物。相应的 3-烷基-腺苷酸加合物的独立化学合成促进了该加合物的表征。此外，在裸露或细胞 DNA 中，获得了由 Ade 与 AF 直接共轭加成，然后水解环丙烷开环导致形成另一种类型加合物的证据，表明存在涉及直接 DNA 烷基化的竞争反应途径的潜力. 主要的 AF-dAdo 和 AF-dGuo

  DOI：

  10.1021/ja0665951
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到3-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱嘌呤酰基富烯-DNA 加合物：表征选择性抗肿瘤剂的细胞化学反应

  摘要：

  酰基富烯（AFs）是一类对某些肿瘤细胞具有高毒性的半合成药物，其中一种类似物羟甲基酰基富烯（HMAF）的临床试验正在进行中。AFs 的 DNA 烷基化，由生物还原激活介导，被认为有助于细胞毒性，但相应 DNA 加合物的结构和化学性质尚不清楚。本研究首次提供了 AF 特异性 DNA 加合物的结构特征。在还原酶链烯醛/一种氧化还原酶 (AOR) 的存在下，AF 在与单体核苷的反应以及与裸露或细胞 DNA 的反应中选择性地烷基化 dAdo 和 dGuo，其中 3-烷基-dAdo 显然是最有效的丰富的 AF-DNA 加合物。相应的 3-烷基-腺苷酸加合物的独立化学合成促进了该加合物的表征。此外，在裸露或细胞 DNA 中，获得了由 Ade 与 AF 直接共轭加成，然后水解环丙烷开环导致形成另一种类型加合物的证据，表明存在涉及直接 DNA 烷基化的竞争反应途径的潜力. 主要的 AF-dAdo 和 AF-dGuo

  DOI：

  10.1021/ja0665951