4-(2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)butyl pivalate | 958296-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)butyl pivalate
• 英文别名: 5-methyl-4-[4-(pivaloyloxy)butyl]dihydrofuran-3(2H)-one；4-(2-Methyl-4-oxofuran-3-yl)butyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 958296-70-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: WACVNQLPHFHQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)butyl pivalate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-keto-2β-methyl-3α-(4'-pivaloxybutyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：极化对碳-碳键形成的影响

  摘要：

  分子内阳极烯烃偶联反应形成新碳-碳键的能力已被证明取决于中间自由基阳离子的极化，而不是它的电子富集程度。研究了一系列底物，可以直接比较这两个参数。成功的环化导致形成高度功能化的双环分子，其中包含四个连续的立体原子，其中一个被四取代。首次证明烯二醇醚衍生物与环化反应相容。

  DOI：

  10.1021/ja076172e
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxoheptyl pivalate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-(2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化和极性：探索烯烃自由基阳离子的化学性质

  摘要：

  已经研究了衍生自富含电子的烯烃的自由基阳离子的环化化学性质，并探讨了自由基阳离子的极化与反应的化学选择性之间的关系。研究发现，极化程度更高的阳离子倾向于形成碳-碳键，而极化程度更低的阳离子则倾向于形成碳-杂原子键。发现了一种合成季碳的新方法，并研究了烯二醇醚与阳极烯烃偶联反应的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.028

文献信息

• Electrochemistry and Umpolung Reactions: New Tools for Solving Synthetic Challenges of Structure and Location
  作者：Kevin Moeller、Feili Tang、Ceng Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990835

  日期：2007.11

  Electrochemistry is a powerful tool for initiating new umpolung reactions. In this paper, two examples are provided. One demonstrates the use of electrochemistry for reversing the polarity of known functional groups and triggering carbon-carbon bond formation. The second demonstrates the use of electrochemistry for reversing the polarity of a chemical reagent, a technique that allows for spatially locating synthetic transformations on addressable chips.

  电化学是启动新骤变反应的有力工具。本文提供了两个例子。一个例子演示了如何利用电化学逆转已知官能团的极性并引发碳-碳键的形成。第二个例子展示了利用电化学反转化学试剂的极性，这种技术可以在可寻址芯片上进行空间定位合成转化。