2-(1-cycloheptyl)benzothiazole | 40115-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-cycloheptyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-cycloheptylbenzo[d]thiazole；2-cycloheptylbenzothiazole；2-cycloheptyl-benzothiazole；2-Cycloheptylbenzthiazol；2-Cycloheptyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 40115-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NS
• 分子量: 231.362
• InChiKey: YQCNZYVXDYNYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 oxone 、 TBADT 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(1-cycloheptyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与醛在水相中的光催化羟烷基化

  摘要：

  羟烷基化N -杂芳烃是广泛的生物活性天然分子中有趣的支架。在此，建立了一种光氧化还原催化的唑衍生物在空气气氛下在水相中与醛的羟烷基化方法。此外，我们的催化体系也适用于唑类衍生物与烷烃的烷基化反应。该方法具有生态友好、无需外加、官能团相容性好等特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00162h

文献信息

• Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO
  作者：Luan Zhou、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201801797

  日期：2019.2.21

  Treatment of heteroaromatics with BPO and CF3CO2H in cycloalkanes at 100 °C for 4 h generated C–C bonded heteroaromatic bases bearing cycloaklyl group in good yields under transition‐metal‐free conditions.

  在环烷烃中，用BPO和CF 3 CO 2 H在100°C下处理杂芳族化合物4小时，在无过渡金属的条件下，生成的具有C-C键合的带有环烯丙基的杂芳族碱的收率很高。
• Direct construction of 2-alkylbenzo-1,3-azoles via C–H activation of alkanes for C–C and C–X (X = O, S) bond formation
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob02488e

  日期：——

  2-Alkylated benzo(oxa)thiazoles were prepared directly from simple alkanes and aryl isocyanates/isothiocyanates in a one-pot procedure.

  2-烷基化苯并(氧)噻唑类化合物可以通过一锅法直接从简单的烷烃和芳香基异氰酸酯/异硫氰酸酯制备。
• Photoelectrochemical cross-dehydrogenative coupling of benzothiazoles with strong aliphatic C–H bonds
  作者：Luca Capaldo、Lorenzo L. Quadri、Daniele Merli、Davide Ravelli

  DOI：10.1039/d1cc01012c

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of unactivated aliphatic hydrogen donors (e.g. alkanes) with benzothiazoles is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as the photocatalyst to activate strong C(sp3)–H bonds in the chosen substrates, while electrochemistry scavenged the extra electrons.

  报道了用于未活化的脂肪族氢供体（例如，烷烃）与苯并噻唑的交叉脱氢偶联的光电化学策略。我们使用去丁基四丁基铵作为光催化剂来激活所选底物中的强C（sp 3）–H键，而电化学则清除了多余的电子。
• An Efficient Synthesis of Benzothiazoles by Direct Condensation of Carboxylic Acids with 2-Aminothiophenol under Microwave Irradiation
  作者：Asit K. Chakraborti、C. Selvam、Gurmeet Kaur、Srikant Bhagat

  DOI：10.1055/s-2004-820012

  日期：——

  Carboxylic acids are converted to benzothiazoles by direct condensation with 2-aminothiophenol under microwave irradiation in the absence of solvent.

  在没有溶剂的情况下，在微波辐射下，羧酸通过与 2-氨基苯硫酚直接缩合转化为苯并噻唑。
• Ni-Catalyzed Reductive Liebeskind–Srogl Alkylation of Heterocycles
  作者：Yuanhong Ma、Jose Cammarata、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b13534

  日期：2019.2.6

  Herein we present a Ni-catalyzed alkylation of C–SMe with alkyl bromides for the decoration of heterocyclic frameworks. The protocol, reminiscent to the Liebeskind–Srogl coupling, makes use of simple C(sp2)–SMe to be engaged in a reductive coupling. The reaction is suitable for a preponderance of highly valuable heterocyclic motifs. In addition to cyclic bromides, noncyclic alkyl bromides are well

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。