(1R,2S,3R)-3-Benzyl-5,5-dimethyl-2-[(methyl-phenethyl-amino)-methyl]-cyclohexanol | 90546-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-3-Benzyl-5,5-dimethyl-2-[(methyl-phenethyl-amino)-methyl]-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-benzyl-5,5-dimethyl-2-[[methyl(2-phenylethyl)amino]methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 90546-74-0
• 化学式: C₂₅H₃₅NO
• 分子量: 365.559
• InChiKey: HUUMMMFRHPJCAO-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3-Benzyl-5,5-dimethyl-2-[(methyl-phenethyl-amino)-methyl]-cyclohexanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-取代的（6-苄基-4,4-二甲基-2-环己烯基）-甲基胺和相关化合物的合成。

  摘要：

  在寻找合成非麻醉性镇痛药时，通过相应的 2, 3-反式脱水制备 1, 6-反式-N-取代的（6-苄基-4, 4-二甲基-2-环己烯基）甲胺 (5) -2-氨基甲基-3-苄基环己醇（2和3）与亚硫酰氯。 (1-环己烯基)甲胺 (4) 和 1, 2-反式-(2-氯环己基)甲胺 (6) 也由 1, 2-顺式环己醇 (2) 作为次要产物生产，但唯一可分离的1, 2-反式-环己醇(3)的副产物是1, 2-顺式-(2-氯环己基)甲胺(7)。将2, 3-反式-3-苄基-2-二甲基氨基甲基环己酮(1a)异构化，然后还原、脱水，得到1, 6-顺式-(6-苄基-2-环己烯基)甲胺(13a)。 (2-苄基-2-环己烯基)甲胺(17)的催化氢化得到1, 2-反式-和1, 2-顺式-环己基甲胺(8和19)。在测试的化合物中，1, 6-反式-N, N-二甲基-(6-苄基-4, 4-二甲基-2-环己烯基) 甲胺 (5a) 盐酸盐的镇痛活性与磷酸可待因相同，根据苯醌扭体法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.44

文献信息

• KATO, TAKESHI;KAWAI, KIYOHISA;SAWA, YOICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 1, 44-54
  作者：KATO, TAKESHI、KAWAI, KIYOHISA、SAWA, YOICHI

  DOI：——

  日期：——