3-acetyl-2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran | 60600-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 1-(2,2,5-trimethyl-3H-furan-4-yl)ethanone
• CAS: 60600-33-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IFSDVANVSHYHJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基亚丙基)戊烷-2,4-二酮 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-acetyl-2,5,5-trimethyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2

文献信息

• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。
• Three-Component GaHal₃-Promoted Reactions of Substituted Methylidenemalonates and Donor–Acceptor Cyclopropanes with Propargyl Halides: Cascade Diastereoselective Construction of Five-Membered Lactones
  作者：Dmitry A. Denisov、Denis D. Borisov、Victor A. Korolev、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00354

  日期：2019.5.17

  A new cascade three-component process for high trans,trans-diastereoselective assembly of five-membered (1-halovinyl)lactones has been developed. The process is based on reactions of substituted methylidenemalonates and cyclopropanedicarboxylates with 3-haloprop-1-ynes in the presence of GaHal3 and involves the intermediate in situ generation of 1,2-zwitterionic gallium complexes with [Ga(L)3]3+[GaX4–]3

  已经开发出一种新的级联三组分工艺，用于五元（1-卤代戊基）内酯的高反式，反式-非对映选择性组装。该方法基于在GaHal 3存在下取代的亚甲基丙二酸酯和环丙烷二羧酸酯与3-卤代丙-1-炔的反应，涉及中间体中间原位生成具有[Ga（L）3 ] 3+的1,2-两性离子镓络合物的过程。[GaX 4 – ] 3组成。可以成功获得氯，溴和碘衍生物。我们开发的过程的机械和立体化学方面已得到研究和详细考虑。
• Qian, Chang-Yi; Hirose, Jun-ichi; Nishino, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1219 - 1228
  作者：Qian, Chang-Yi、Hirose, Jun-ichi、Nishino, Hiroshi、Kurosawa, Kazu

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TSUBOI, SADAO;UTAKA, MASANORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 4072-4074
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TSUBOI, SADAO、UTAKA, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• VERHE, R.;DE, KIMPE, N.;COURTHEYN, D.;DE, BUYCK, L.;SCHAMP, N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3649-3660
  作者：VERHE, R.、DE, KIMPE, N.、COURTHEYN, D.、DE, BUYCK, L.、SCHAMP, N.

  DOI：——

  日期：——