4-溴-6-甲基-1H-吲唑 | 885521-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-溴-6-甲基-1H-吲唑
• 英文名称: 4-bromo-6-methyl-1H-indazole
• CAS: 885521-94-8
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: WVLOLHQWIPXVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-甲基-1H-吲唑 在 叔丁基锂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (±)-4-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-6-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代的吲唑衍生物的吲哚胺-2,3-二恶英加氧酶1抑制活性与血红素结合亲和力的相关性。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是一种含血红素的酶，作用于色氨酸/犬尿氨酸途径的第一步和限速步骤。由于该途径是逃避癌症的一种手段，因此IDO1抑制剂作为潜在的癌症治疗方法引起了人们的兴趣。我们发现4,6-二取代的吲唑1是一种命中化合物，它既显示IDO1抑制活性，又显示对IDO1血红素的结合亲和力。1的结构修饰产生化合物6，其4位上较大的取代基和6位上适当尺寸的取代基被发现对于提高IDO1抑制活性和血红素亲和力很重要。在计算机上对在这项工作中合成的一系列化合物进行了评估对接模拟和通过体外实验，使用IDO1的Pocket-A的C129Y突变体。我们的结果表明，化合物6和4位上的适当取代基分别与A和B口袋相互作用，尤其是与A口袋的良好配合对于化合物的生物活性至关重要。这些化合物的吸收光谱分析表明它们与铁血红素牢固结合，而不是与铁血红素牢固结合。此外，我们观察到这些化合物的血红素亲和力与其IDO1抑制活性密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.011

文献信息

• [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013026914A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• Indazoles Used To Treat Estrogen Receptor Beta Mediated Disorders
  申请人：Johnson Christopher Norbert

  公开号：US20100087502A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to novel indazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and uses of these compounds in the treatment of estrogen receptor beta mediated diseases.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲唑衍生物，其制备过程，包含它们的组成物和这些化合物在治疗雌激素受体β介导的疾病中的用途。
• Indazoles used to treat estrogen receptor beta mediated disorders
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07960563B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention relates to novel indazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and uses of these compounds in the treatment of estrogen receptor beta mediated diseases.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲唑衍生物，其制备方法、含有它们的组合物以及这些化合物在治疗雌激素受体β介导的疾病中的用途。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US20130225620A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 10 , R a , R b and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Aliagas-Martin Ignacio

  公开号：US08637537B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有式I的化合物，其中A，Z，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9，R10，Ra，Rb和n如本文所定义，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。