3β-chloro-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one | 72517-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3β-Chloro-5α-hydroxycholestan-6-one；3b-Chloro-5-hydroxy-5a-cholestan-6-one；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 72517-40-9
• 化学式: C₂₇H₄₅ClO₂
• 分子量: 437.106
• InChiKey: HKBWZLMEWDFTTQ-ZCBMJONGSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  527.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-5α-cholestan-2,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cholesterol (1) is used to synthesize again 5 alpha -hydroxy-2,7-dien-6-one (5) through the intermediates 2-4 cis-Hydroxylation of 5 with OsO4 and subsequent acetylation give steroids 6-8. Dehydration of 5 alpha -hydroxy-6-ketone 6 forms the unsaturated compounds 9-11.

  DOI：

  10.1023/a:1017567809767
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3β-chloro-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cholesterol (1) is used to synthesize again 5 alpha -hydroxy-2,7-dien-6-one (5) through the intermediates 2-4 cis-Hydroxylation of 5 with OsO4 and subsequent acetylation give steroids 6-8. Dehydration of 5 alpha -hydroxy-6-ketone 6 forms the unsaturated compounds 9-11.

  DOI：

  10.1023/a:1017567809767

文献信息

• Tin(<scp>II</scp>) chloride dihydrate–a mild reagent for the transformation of 6-nitro-Δ⁵-steroids to 5α-hydroxy-6-ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39900000498

  日期：——

  Reaction of excess hydrated tin(II) chloride with 6-nitro-Δ5-steroids (1a–g) and (5) in tetrahydrofuran furnishes 5α-hydroxy-6-ketosteroids (2a–g) and (6) respectively, in good yields.

  过量水合氯化亚锡与6-硝基-Δ5-甾体（1a-g）及（5）在四氢呋喃中的反应，分别以良好产率得到5α-羟基-6-酮甾体（2a-g）及（6）。
• Reaction of nitro-alkenes with iodotrimethylsilane: a new method for the conversion of vinyl nitrosteroids to ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39890001470

  日期：——

  Iodotrimethylsilane generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodide effects the reduction of nitro-alkenes (1a–e) and (5) at –5 to 0 °C to furnish the ketones (2a–e) and (6) respectively as the major products.

  由氯代三甲基硅烷和碘化钠原位生成的碘代三甲基硅烷可在–5至0°C下还原硝基烯烃（1a – e）和（5），从而分别提供酮（2a – e）和（6）作为主要产物。
• Applications of chromous chloride—II
  作者：J.R. Hanson、E. Premuzic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97921-9

  日期：1967.1

  The reduction by chromous chloride of 6-nitrocholesteryl acetate and some 5α-chloro-6β-nitro-steroids to 5α-hydroxy-6-oximino steroids is described.

  描述了用氯化铬将乙酸6-硝基胆固醇酯和一些5α-氯-6β-硝基甾族化合物还原为5α-羟基-6-肟基甾族化合物。
• Szczepek, Wojciech, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 123, # 3-4, p. 69 - 76
  作者：Szczepek, Wojciech

  DOI：——

  日期：——
• Das, Deba D.; Nayak, Amalendu; Nanda, Bhagabat, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 481 - 482
  作者：Das, Deba D.、Nayak, Amalendu、Nanda, Bhagabat、Das, Nalin B.

  DOI：——

  日期：——