2-cyano-2-(4-hydroxybenzylidene)thioacetamide | 133149-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-cyano-2-(4-hydroxybenzylidene)thioacetamide
• 英文别名: 2-Cyano-3-(4-hydroxyphenyl)thioacrylamide；2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioamide
• CAS: 133149-51-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: IUXXGYNXYSCATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-(4-hydroxybenzylidene)thioacetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-acetyl-3-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-6-styrylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的氰硫代乙酰胺：苯乙烯基吡啶硫酮、苯乙烯基噻吩并[2,3-b]吡啶、苯乙烯基吡唑并[3,4-b]吡啶、吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[5,1-a]的新合成]嘧啶、吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶和吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]-1,2， 3-triazin-4-one 衍生物

  摘要：

  6-苯乙烯基吡啶硫酮6a-d、6-苯乙烯基噻吩并吡啶11a-d、15a-d、吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[5,1-a]嘧啶25、29、吡啶并[3'、 2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶 34 和吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]-1,2,3-triazin-4- 4a、b、6a-d、22、33，分别与5a、b、9、13、23、27、乙酸酐和亚硝酸反应生成35种衍生物。

  DOI：

  10.1080/713744557
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 对羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cyano-2-(4-hydroxybenzylidene)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢-5 H-环戊[b]吡啶衍生物的新型多组分合成

  摘要：

  丙二腈，硫化氢，醛，1-（环戊-1-烯-1-基）吡咯烷和烷基化剂的多组分缩合导致形成6,7-二氢-5 H-环戊[ b ]吡啶衍生物。通过X射线结构分析研究了在其基础上获得的许多杂环的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02854-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-4,5-Substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates
  作者：A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov、L. A. Rodinovskaya、Yu. A. Sharanin

  DOI：10.1055/s-1991-26477

  日期：——

  trans-4,5-Substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates are prepared either from pyridinium salts and cyanoacetic acid derivatives or from pyridinium salts, aromatic aldehydes and ethyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of a base.

  反式-4,5-取代的 1,4,5,6-四氢吡啶-2-（橄榄酸盐）硫醇酯可由吡啶鎓盐和氰乙酸衍生物制备，或由吡啶鎓盐、芳香醛和氰乙酸乙酯或氰乙酰胺在碱存在下制备。
• Pyridine‐2(1 <i>H</i> )‐thiones: Versatile Precursors for Novel Pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine, Thieno[2,3‐ <i>b</i> ]pyridines, and Their Fused Azines
  作者：Sherif M. H. Sanad、Azza M. Abdel‐Fattah、Fawzy A. Attaby、Mohamed A. A. Elneairy

  DOI：10.1002/jhet.3444

  日期：——

  pyridine‐2(1H)‐thione or ethyl 2‐((pyridin‐2‐yl)thio)acetate derivative with hydrazine hydrate afforded the corresponding 1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridine derivative. Thieno[2,3‐b]pyridine derivatives reacted with several reagents to afford the corresponding pyrimidine‐4(3H)‐ones and [1,2,3]triazin‐4‐(3H)‐one. Moreover, 2‐carbohydrazide derivative reacted with β‐dicarbonyl reagents to give 2‐((3‐methyl‐1H‐pyra

  制备了吡啶-2-（1 H）-硫酮，并与几种活性卤代试剂反应，以优异的收率提供了新型噻吩并[2,3- b ]吡啶。噻吩并[2,3- b的制备是通过任2-反应]吡啶-2-碳酰肼衍生物- （（3-氰基吡啶-2-基）硫基）乙酸酯衍生物或噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酸酯衍生物与水合肼。另一方面，吡啶-2-（1 H）-硫酮或2--2-（（吡啶-2-基）硫基）乙酸乙酯衍生物与水合肼的反应可得到相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。Thieno [2,3‐ b]吡啶衍生物与多种试剂反应，得到相应的嘧啶-4（3 H ^） -酮和[1,2,3]三嗪-4-（3- ħ） -酮。此外，2-碳酰肼衍生物与β-二羰基试剂反应生成2-（（（3-甲基-1 H-吡唑-1-基）羰基）噻吩并吡啶。使用元素分析和光谱数据阐明了目标分子的结构。
• Aziz, M. A. Abdel; Daboun, H. A.; Gawad, S. M. Abdel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 610 - 618
  作者：Aziz, M. A. Abdel、Daboun, H. A.、Gawad, S. M. Abdel

  DOI：——

  日期：——
• Abbas, Ashraf A.; Elneairy, Mohamed A. A.; Mabkhot, Yehia N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 4, p. 411 - 427
  作者：Abbas, Ashraf A.、Elneairy, Mohamed A. A.、Mabkhot, Yehia N.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical reduction of some 3-aryl-2-cyanothioacrylamide derivatives at the DME
  作者：M. A. Aboutabl、M. A. Abdel Aziz、A. A. Magd El Din、H. A. Elwy、H. M. Fahmy

  DOI：10.1007/bf00815916

  日期：1991.10

  The polarographic behaviour of the title compounds is reported and discussed in acid media. The obtained data indicate that these compounds undergo a four-electron reduction. A mechanism for the electrode process at pH < 7 is proposed, discussed and clarified via identification of controlled potential electrolysis (CPE) product and application of cyclic voltammetry (CV).