(1'S,2'R,3'S,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole | 1027103-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
• 英文别名: D,L-Gal-NAIM
• CAS: 1027103-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: KZIRCATWZIUHCJ-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  129.83
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-半乳糖 、 2,3-二氨基萘 在 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到(1'S,2'R,3'S,4'R)-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于 D-、L-构型分析的单糖-NAIM 衍生物。

  摘要：

  常见单糖（木糖、核糖、鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、N-乙酰半乳糖胺、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸）的 D-、L-对映体对用 2,3-萘二胺衍生形成相应的D-, L-aldo-NAIM 衍生物。通过在高 pH 值（100 mM，pH 9.0）下使用硼酸盐缓冲液同时测定这些 aldo-NAIMs 的迁移时间，建立了一种简单易行的毛细管电泳方法用于糖成分分析。该方法也适用于唾液酸（酮糖单糖）。所提出方法的定量水平在 10~500 ppm 范围内，LOD 为 1 ppm。通过在磷酸盐缓冲液（300 mM，pH 3.0）中使用修饰的硫酸化-α-环糊精作为手性选择剂，还实现了 D、L 对醛基-NAIM 的对映分离。此外，通过氨基-醛基-NAIM 试剂和单糖的 D-、L-对映体对的还原胺化的组合形成用于糖构型分析的非对映体对。因此，Aldo-NAIM 衍生物被证明是通过毛细管电泳快速有效

  DOI：

  10.3390/molecules16010652

文献信息

• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。
• Discovery of novel benzimidazole acyclic <i>C</i>‐nucleoside DNA intercalators halting breast cancer growth
  作者：Mohamed N. Abd Al Moaty、Yeldez El Kilany、Laila Fathy Awad、Nihal Ahmed Ibrahim、Marwa M. Abu‐Serie、Amira El‐Yazbi、Mohamed Teleb

  DOI：10.1002/ardp.202300454

  日期：2024.1

  selective derivatives against MCF-7 (half-maximal inhibitory concentration [IC50] = 0.060 and 0.080 µM, selectivity index [SI] = 9.68 and 8.27, respectively) and MDA-MB-231 cells (IC50 = 0.299 and 0.166 µM, SI = 1.94 and 3.98, respectively). Thus, they were identified as the study hits for mechanistic studies. Both derivatives induced DNA damage at 0.24 and 0.29 μM, respectively. The DNA damage kinetics

  乳腺癌仍然是全世界最常见的癌症。在实践中，成功的临床结果是通过靶向 DNA 实现的。随着新型 DNA 靶向剂的引入取得进展，本文采用“糖方法”设计来开发带有与碳水化合物附属物相连的药效基序的新型嵌入剂。据此，合理设计、合成了新的苯并咪唑无环C核苷，并通过MTT（3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5二苯基四唑溴化物）测定法评价其对MCF-7和MDA的细胞毒性。 -MB-231乳腺癌细胞与正常成纤维细胞（Wi-38）相比，与阿霉素相比。 ( 1S , 2R , 3S , 4R )-2-(1,2,3,4,5-五羟基)戊基-1H- 5,6-二氯苯并咪唑7和( 1S , 2R , 3S ,4 R )-2-(1,2,3,4,5-五羟基)戊基-1 H -萘噻咪唑13是针对 MCF-7 的最有效和选择性衍生物（半最大抑制浓度 [IC 50 ] = 0.060和 0.080 µM，选择性指数 [SI]