4-((2,5-dibromo-4-( ethynyl)phenyl)ethynyl)-N,N-dihexylaniline | 1356186-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((2,5-dibromo-4-( ethynyl)phenyl)ethynyl)-N,N-dihexylaniline
• CAS: 1356186-28-1
• 化学式: C₂₈H₃₃Br₂N
• 分子量: 543.385
• InChiKey: DQXMUYFREHOQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,5-dibromo-4-( ethynyl)phenyl)ethynyl)-N,N-dihexylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-[2-[2,5-dibromo-4-[4-[2,5-dibromo-4-[2-[4-(dihexylamino)phenyl]ethynyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-dihexylaniline
  参考文献：
  名称：

  An improved singlet oxygen sensitizer with two-photon absorption and emission in the biological transparency window as a result of ground state symmetry-breaking

  摘要：

  与相关的文献基准相比，一种以连接两个二溴苯分子的二炔桥为特征的发色团在生物透明窗口中的双光子单线态氧生成能力大大提高，这是由于基态发生了扭曲。

  DOI：

  10.1039/c2cc15904j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihexyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((2,5-dibromo-4-( ethynyl)phenyl)ethynyl)-N,N-dihexylaniline
  参考文献：
  名称：

  An improved singlet oxygen sensitizer with two-photon absorption and emission in the biological transparency window as a result of ground state symmetry-breaking

  摘要：

  与相关的文献基准相比，一种以连接两个二溴苯分子的二炔桥为特征的发色团在生物透明窗口中的双光子单线态氧生成能力大大提高，这是由于基态发生了扭曲。

  DOI：

  10.1039/c2cc15904j

文献信息

• A “Multi‐Heavy‐Atom” Approach toward Biphotonic Photosensitizers with Improved Singlet‐Oxygen Generation Properties
  作者：Margaux Galland、Tangui Le Bahers、Akos Banyasz、Noëlle Lascoux、Alain Duperray、Alexei Grichine、Raphaël Tripier、Yannick Guyot、Marie Maynadier、Christophe Nguyen、Magali Gary‐Bobo、Chantal Andraud、Cyrille Monnereau、Olivier Maury

  DOI：10.1002/chem.201901047

  日期：2019.7.5

  investigated. Complexes exhibit high two‐photon absorption cross‐section combined either with NIR emission (Yb) or excellent 1O2 generation (Gd). The very large intersystem crossing efficiency induced by the combination of bromine atom and heavy rare‐earth element was corroborated with theoretical calculations. The 1O2 generation properties of L2Gd micellar suspension under two‐photon activation leads to tumour

  合成了两个带有三个吡啶甲酸双光子触角的基于三吡啶甲酸1,4,7-三氮杂环烷（TACN）的配体，并分离了它们的Yb 3+和Gd 3+复合物。一个系列与另一个系列的区别在于天线主干上不存在（L 1）/存在（L 2）溴原子，分别提供了改进的光学和单线态氧生成特性。研究了配体，复合物和胶束Pluronic悬浮液的光物理性质。配合物表现出高的双光子吸收截面，或者具有近红外发射（Yb）或出色的1 O 2代（Gd）。理论计算结果证实了溴原子和重稀土元素的结合所引起的非常大的系统间交叉效率。在两个光子激活下，L 2 Gd胶束悬浮液的1 O 2生成特性导致肿瘤细胞死亡，这暗示了这种结构在治疗学应用中的潜力。
• Influence of bromine substitution pattern on the singlet oxygen generation efficiency of two-photon absorbing chromophores
  作者：Pierre-Henri Lanoë、Thibault Gallavardin、Aurore Dupin、Olivier Maury、Patrice L. Baldeck、Mikael Lindgren、Cyrille Monnereau、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/c2ob25536g

  日期：——

  A molecular engineering strategy based on rational variations of the bromine substitution pattern in two-photon absorbing singlet oxygen sensitizers allows studying the relations that exist between the positioning of an inter-system crossing promoter on the charge-transfer chromophore and its ability to generate singlet oxygen.

  通过合理改变双光子吸收单线态氧敏化剂中的溴置换模式，采用分子工程学策略，可以研究电荷转移发色团上系统间交叉促进剂的位置与其产生单线态氧的能力之间的关系。