N-cyclohexylquinazolin-2-amine | 956095-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-cyclohexylquinazolin-2-amine
• CAS: 956095-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• mdl: MFCD28973658
• 分子量: 227.309
• InChiKey: BFHDXXIICUJVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 N-环己基胍盐酸盐 在 potassium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以37%的产率得到N-cyclohexylquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  胍与（2-甲酰基苯基）硼酸的 Chan-Evans-Lam 偶联产生的 2-氨基喹唑啉

  摘要：

  提出了一种合成 2-氨基喹唑啉的新方法，该方法基于（2-甲酰基苯基）硼酸与胍的 Chan-Evans-Lam 偶联。涉及使用廉价的 CuI 作为催化剂和甲醇作为溶剂的相对温和的条件允许该方法应用于广泛的基材。未取代的、N-单取代的和 N，N-二取代的胍可用作反应物，以从容易获得的（2-甲酰基苯基）硼酸以中等产率得到相应的 2-氨基喹唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707080

文献信息

• I₂/TBHP-Mediated Oxidative Coupling of Amino-Based Bisnucleophiles and Isocyanides: Access to 2-Aminobenzoxazinones, 2-Aminobenzoxazines, and 2-Aminoquinazolines under Metal-Free Conditions
  作者：Hong-Xia Wang、Tian-Qi Wei、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02395

  日期：2018.11.2

  An I2/tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated oxidative coupling reaction of isocyanides with amino-based bisnucleophiles is described for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones, 2-aminobenzoxazines, and 2-aminoquinozolines in moderate to excellent yields. Furthermore, this method provides a simple and practical method to construct potential functionalized biologically active molecules.

  描述了I 2 /叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的异氰酸酯与氨基基双亲核试剂的氧化偶联反应，用于以中等至优异的产率合成2-氨基苯并恶嗪酮，2-氨基苯并恶嗪和2-氨基喹唑啉。此外，该方法提供了一种简单而实用的方法来构建潜在的功能化生物活性分子。
• Regioselective N-alkylation with alcohols for the preparation of 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines
  作者：Feng Li、Lin Chen、Qikai Kang、Jianguang Cai、Guangjun Zhu

  DOI：10.1039/c2nj41021d

  日期：——

  In the presence of the [Cp*IrCl2]2/NaOH system, the direct N-alkylation of 2-aminoquinazolines and 2-aminopyrimidines with alcohols afforded the N-exosubstituted 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines with 71–96% yields and complete regioselectivities. The protocol is highly attractive because of easily available starting materials, high atom efficiency and environmental friendliness

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。
• Nucleophilic aromatic substitution of heterocycles using a high-temperature and high-pressure flow reactor
  作者：Manwika Charaschanya、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.080

  日期：2016.3

  nucleophiles. Utilizing the Phoenix Flow Reactor™ in parallel with Design-of-Experiment software enabled rapid optimization of the SNAr protocol. This protocol facilitated efficient synthesis of a broad range of 2-aminoquinazolines, and was extended to 2-aminoquinoxalines and 2-aminobenzimidazoles.

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。
• SUBSTITUTED 2-AMINO-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Huang Liming

  公开号：US20100056506A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: R 1 , R 2 , Z 1 , t, and ring A are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of JNK, such as diabetes, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：R1、R2、Z1、t和环A如规范中所定义。本发明还涉及包含公式（I）化合物的制药组合物以及治疗通过调节JNK介导的疾病的方法，如糖尿病，该方法包括向哺乳动物投与公式（I）化合物的有效量。
• US7998978B2
  申请人：——

  公开号：US7998978B2

  公开（公告）日：2011-08-16