2-acetamido-6-hydroxyhexa-2,4-dien-5-olide | 117627-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-6-hydroxyhexa-2,4-dien-5-olide
• 英文别名: N-[6-(hydroxymethyl)-2-oxopyran-3-yl]acetamide
• CAS: 117627-42-6
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: BFFLGHXVBLUAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-acetamido-6-hydroxyhexa-2,4-dien-5-olide 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(Acetamido)-6-(acetoxymethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  确认2-氨基-2-脱氧-d-葡糖酸酰化所得产物的结构

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85106-7
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以29%的产率得到2-acetamido-6-hydroxyhexa-2,4-dien-5-olide
  参考文献：
  名称：

  确认2-氨基-2-脱氧-d-葡糖酸酰化所得产物的结构

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸（1）与乙酰氯-吡啶的乙酰化得到2，3-不饱和的六元和五元内酯（2和3）。它们的苯甲酰化类似物（4和5）是通过用苯甲酰氯-吡啶对1进行苯甲酰化而获得的。1与热乙酸酐-乙酸钠反应制得（E）-和（Z）-2-乙酰氨基-6-乙酰氧基己基2,4-二烯-4-乙内酰胺（6-E和6）的约1：2混合物-Z）。用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理3也得到主要产物6-Z，其是从反应混合物中分离出的结晶。应用于化合物5的相同反应选择性地得到苯甲酰化的呋喃酮7的Z-异构体。混合物6-E，Z的部分和全部氢化（H2-Pd-C）分别得到外消旋的单不饱和内酯（8）和​​。双脱氧内酯（9），为此，确定了C-2和C-4的手性中心的苏式构型。从9酸除去乙酰基得到2-氨基-6-羟基-1,4-内酯盐酸盐10。另一方面，1（11）的4,6-O-亚苄基衍生物在高温下乙酰化。得到2，3-不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85106-7

文献信息

• HORTON, DEREK;THOMSON, JAMES K.;VARELA, OSCAR;NIN, ALEJANDRO;LEDERKREMER,+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 49-60
  作者：HORTON, DEREK、THOMSON, JAMES K.、VARELA, OSCAR、NIN, ALEJANDRO、LEDERKREMER,+

  DOI：——

  日期：——