methyl 6-oxohexahydropyridazine-4-carboxylate | 153895-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 6-oxohexahydropyridazine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-oxodiazinane-4-carboxylate
• CAS: 153895-80-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00243485
• 分子量: 158.157
• InChiKey: DLDWDQWZWAVSJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-oxohexahydropyridazine-4-carboxylate 在 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.75h， 以13.9 g的产率得到6-酮-1,6-二氢哒嗪-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyridazine carboxylic acid

  摘要：

  本发明提供了一种制造6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸5的方法，包括：（a）将二甲基2-亚甲基丁二酸酯与肼反应，得到甲基6-氧代己氢吡嗪-4-羧酸甲酯11；（b）用适当的氧化剂将甲基6-氧代己氢吡嗪-4-羧酸甲酯11氧化为甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a；（c）分离甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a；（d）在水性碱或酸的存在下，水解甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a得到6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸5。

  公开号：

  EP2857387A1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 以78%的产率得到methyl 6-oxohexahydropyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyridazine carboxylic acid

  摘要：

  本发明提供了一种制造6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸5的方法，包括：（a）将二甲基2-亚甲基丁二酸酯与肼反应，得到甲基6-氧代己氢吡嗪-4-羧酸甲酯11；（b）用适当的氧化剂将甲基6-氧代己氢吡嗪-4-羧酸甲酯11氧化为甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a；（c）分离甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a；（d）在水性碱或酸的存在下，水解甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a得到6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸5。

  公开号：

  EP2857387A1

文献信息

• Vinnikova, Marina; Gertner, David; Cohen, Shmuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1931 - 1934
  作者：Vinnikova, Marina、Gertner, David、Cohen, Shmuel、Zilkha, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Process for manufacturing 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyridazine carboxylic acid
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2857387A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  The present invention provides a process for manufacturing 6-oxo-1 H-pyridazine-4-carboxylic acid 5 comprising - (a) reacting dimethyl 2-methylenebutanedioate with hydrazine to obtain methyl 6- oxohexahydropyridazine-4-carboxylate 11; - (b) oxidizing methyl 6-oxohexahydropyridazine-4-carboxylate 11 with a suitable oxidizing agent to methyl 6-oxo-1 H-pyridazine-4-carboxylate 4a; - (c) isolating methyl 6-oxo-1 H-pyridazine-4-carboxylate 4a; - (d) hydrolyzing methyl 6-oxo-1 H-pyridazine-4-carboxylate 4a in the presence of an aqueous base or acid to the 6-oxo-1 H-pyridazine-4-carboxylic acid 5.

  本发明提供了一种制造6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸5的方法，包括：（a）将二甲基2-亚甲基丁二酸酯与肼反应，得到甲基6-氧代己氢吡嗪-4-羧酸甲酯11；（b）用适当的氧化剂将甲基6-氧代己氢吡嗪-4-羧酸甲酯11氧化为甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a；（c）分离甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a；（d）在水性碱或酸的存在下，水解甲基6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸甲酯4a得到6-氧代-1H-吡嗪-4-羧酸5。