tert-butyldimethylsilyl-2(R)-(5(R)-(methoxymethylenoxymethyl)-3(S)-methyl-4(S)-(methylthiothiocarbonyloxy)-2(S)-tetrahydrofuryl)butyl ether | 84911-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl-2(R)-(5(R)-(methoxymethylenoxymethyl)-3(S)-methyl-4(S)-(methylthiothiocarbonyloxy)-2(S)-tetrahydrofuryl)butyl ether
• CAS: 84911-64-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅S₂Si
• 分子量: 452.752
• InChiKey: BCQBVWOIRUXTJC-DZVNLGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2(R)-(5(R)-(methoxymethylenoxymethyl)-3(S)-methyl-4(S)-(methylthiothiocarbonyloxy)-2(S)-tetrahydrofuryl)butyl ether 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,4R,5R)-5-((R)-1-Benzyloxymethyl-propyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl-2-(3(R),4(S)-epoxy-5(S)-(methoxymethylenoxymethyl)-2(R)-tetrahydrofuryl)butyl ether 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyldimethylsilyl-2(R)-(5(R)-(methoxymethylenoxymethyl)-3(S)-methyl-4(S)-(methylthiothiocarbonyloxy)-2(S)-tetrahydrofuryl)butyl ether
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055