(2-methyl-[1]naphthyl)-methanethiol | 121788-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-methyl-[1]naphthyl)-methanethiol
• 英文别名: (2-Methyl-[1]naphthyl)-methanthiol；(2-Methylnaphthalen-1-yl)methanethiol；(2-methylnaphthalen-1-yl)methanethiol
• CAS: 121788-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: RGBRWARTFBHZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-[1]naphthyl)-methanethiol 在 双氧水 、 sodium benzylmercaptide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Study of reactions leading to sulfine formation. Competition of reaction pathways in the reaction of methoxide ion with methyl 1-naphthylmethanesulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2-methyl-[1]naphthyl)-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Jenny, Corrosion et Anticorrosion, 1956, vol. 4, p. 4,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Hinsberg Dearomatization Using Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Jason R. Combs、David S. Carter、Fengyi Gu、Xiaokang Jin、Connor M. Martin、Elizabeth S. Resendiz、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03130

  日期：2023.11.17

  Rhodium(II) catalyzes carbene transfer from trimethylsilyldiazomethane to arylmethyl thioethers, generating sulfonium ylides that undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement, punching quaternary centers into aromatic rings. The reaction works well with naphthalene, indole, and benzofuran ring systems, but the reaction is unsuccessful with the monocyclic benzene homologue. For aryl thioethers, Rh2(OAc)4

  铑 (II) 催化卡宾从三甲基甲硅烷基重氮甲烷转移到芳甲基硫醚，生成锍叶立德，进行 [2,3]-σ 重排，将四级中心打入芳环。该反应适用于萘、吲哚和苯并呋喃环系，但适用于单环苯同系物则不成功。对于芳基硫醚，Rh 2 (OAc) 4给出了良好的结果。对于烷基硫醚，使用Rh 2 (cap) 4可以提高收率。令人惊讶的是，硫酯和硫代氨基甲酸酯也是该反应的有效底物。