4-allyl-2,2-dimethylchroman-4,5-diol | 929638-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-allyl-2,2-dimethylchroman-4,5-diol
• CAS: 929638-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CMQJECLTWXGPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-hydroxy-4-keto-benzopyran 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-allyl-2,2-dimethylchroman-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的颗粒状铟 Barbier 烯丙基化：更经济的方案

  摘要：

  据报道，在 N,N-二甲基甲酰胺中，醛和酮与烯丙基溴的 Barbier 烯丙基化，适用于大规模制备，使用更便宜的铟金属和温和的加热形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951529

文献信息

• Barbier allylation of aldehydes and ketones with aluminium and catalytic indium metal: an economical alternative
  作者：Marcelo D. Preite、Hugo A. Jorquera-Geroldi、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.731

  日期：——

  An economical preparative protocol for the Barbier allylation of aldehydes and ketones in DMF, using aluminium foil in the presence of a catalytic amount of indium metal, is reported. All yields obtained are in general similar but slightly lower than those reported for the stoichiometric indium allylation. Aluminium alone failed to give rise to any detectable product.

  报告了一种经济的制备方案，用于在 DMF 中醛和酮的 Barbier 烯丙基化，在催化量的铟金属存在下使用铝箔。获得的所有产率通常相似，但略低于化学计量铟烯丙基化报告的产率。仅铝不能产生任何可检测的产品。