2,2-dimethyl-5-hydroxy-4-keto-benzopyran | 4236-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-hydroxy-4-keto-benzopyran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-hydroxy-4-chromanone；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone；5-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-one；5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-one；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-on；2,2-Dimethyl-5-hydroxy-chromanon-(4)；5-hydroxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 4236-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD02066228
• 分子量: 192.214
• InChiKey: POORELMNAOVPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.0 °C
• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-hydroxy-4-keto-benzopyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-色满醇
  参考文献：
  名称：

  Apsimon, J. W.; Herman, L. W.; Huber, C., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2589 - 2596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',6'-dihydroxyphenyl)-3-methyl-but-2-en-1-one 在 acid 作用下， 以85%的产率得到2,2-dimethyl-5-hydroxy-4-keto-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Vijayalakshmi; Subramanian; Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 661 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180244640A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。
• Barbier allylation of aldehydes and ketones with aluminium and catalytic indium metal: an economical alternative
  作者：Marcelo D. Preite、Hugo A. Jorquera-Geroldi、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.731

  日期：——

  An economical preparative protocol for the Barbier allylation of aldehydes and ketones in DMF, using aluminium foil in the presence of a catalytic amount of indium metal, is reported. All yields obtained are in general similar but slightly lower than those reported for the stoichiometric indium allylation. Aluminium alone failed to give rise to any detectable product.

  报告了一种经济的制备方案，用于在 DMF 中醛和酮的 Barbier 烯丙基化，在催化量的铟金属存在下使用铝箔。获得的所有产率通常相似，但略低于化学计量铟烯丙基化报告的产率。仅铝不能产生任何可检测的产品。
• Granular Indium Barbier Allylation of Carbonyl Compounds: A More Economical Protocol
  作者：Marcelo Preite、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.1055/s-2006-951529

  日期：——

  A new protocol, amenable to be used in large-scale preparations, using a cheaper form of indium metal and mild warming is reported for the Barbier allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide in N,N-dimethylformamide.

  据报道，在 N,N-二甲基甲酰胺中，醛和酮与烯丙基溴的 Barbier 烯丙基化，适用于大规模制备，使用更便宜的铟金属和温和的加热形式。
• A Study about Regioisomeric Hydroquinones with Multiple Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Wilson Cardona、Claudio Saitz、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.3390/molecules22040593

  日期：——

  intramolecular hydrogen bonds are those involving a phenolic proton and a carbonyl oxygen atom, forming a six-membered ring, and the weakest are those involving a phenolic proton with the oxygen atom of the chromenone, forming five-membered rings. Additionally, the synthesis and structural assignment of two pairs of regioisomeric hydroquinones, by 2D-NMR experiments, are reported. These results can be useful in

  介绍了一系列合成区域异构抗肿瘤三环氢醌中氢键的理论探索。评估了四种结构不同情况下分子内氢键 (IHB) 形成的稳定能： (a) 酚羟基和邻羰基质子之间的 IHB（形成六元环）；(b) 在酚羟基的氧原子和羟烷基（七元环）的质子之间；(c) 酚羟基的质子与羟烷基部分（七元环）的羟基的氧原子之间；(d) 在酚羟基的质子和直接键合到邻位芳环（五元环）的氧原子之间。还进行了围绕羟烷基取代基旋转的构象分析。据观察，构象能与 IHB 之间存在对应关系。最强的分子内氢键是那些涉及酚质子和羰基氧原子，形成六元环的氢键，最弱的是涉及酚质子与色酮的氧原子，形成五元环的氢键。此外，还报告了通过 2D-NMR 实验得到的两对区域异构氢醌的合成和结构分配。这些结果可用于设计生物活性分子。最强的分子内氢键是那些涉及酚质子和羰基氧原子，形成六元环的氢键，最弱的是涉及酚质子与色烯酮氧原子，形成五元环的氢键。此外，还报告了通过
• Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10428017B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  本发明涉及治疗囊性纤维化的化合物及其用途、生产方法、包含本发明化合物的药物组合物，以及通过施用本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。