3-(2-甲氧基萘-1-基)丙炔酸甲酯 | 109034-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(2-甲氧基萘-1-基)丙炔酸甲酯
• 英文名称: methyl (2-methoxynaphthalen-1-yl)-propynoate
• 英文别名: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid methyl ester；(2-methoxynaphthalen-1-yl)propynoic acid methyl ester；Methyl 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 109034-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: HOOVBLGPZNVXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基萘-1-基)丙炔酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(2-甲氧基萘-1-基)丙-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-烯基芳基乙炔基酰胺的环异构化，对映体的手性高度对映选择性。

  摘要：

  阳离子钯（II）/（S）-xyl-Segphos络合物催化N-烯基芳基乙炔基酰胺的对映选择性环异构化，从而以高收率和高ee值产生轴向手性的4-芳基-2-吡啶酮。本发明的催化剂代表通过过渡金属催化的环异构化的轴向手性的第一个对映选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol900373z
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-(3,3,3-trimethoxyprop-1-ynyl)naphthalene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-甲氧基萘-1-基)丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a031

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Axially asymmetric ester compound and production method thereof
  申请人：Tanaka Ken

  公开号：US20090299076A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  To provide an axially asymmetric optically active biaryl ester compound that can easily produced without the step of optical resolution which was almost indispensable in conventional methods. There is provided a method for producing an axially asymmetric ester compound, comprising a cycloaddition of a compound having a triple bond with the use of a catalyst containing rhodium metal and an optically active bisphosphine.

  提供一种具有轴向不对称光学活性的双芳基酯化合物，可在传统方法中几乎不可或缺的光学分辨步骤之外轻松生产。提供了一种生产轴向不对称酯化合物的方法，包括使用含有铑金属和光学活性双膦催化剂对具有三键的化合物进行环加成。
• Use of the Diels–Alder Cycloaddition of Tetracyclone and Internal Aryl Acetylenes for the Synthesis of Functionalized Atrop­isomeric Biaryls
  作者：Marko Hapke、Andrey Gutnov、Nico Weding、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Christian Benkhäuser-Schunk、Barbara Heller

  DOI：10.1002/ejoc.200901080

  日期：2010.1

  The Diels–Alder cycloaddition reaction of tetracyclone and functionalized, internal aryl acetylenes gave access to a number of bulky atropisomeric biaryls in good to excellent yield. The synthesis is convenient and yields the pure biaryls without tedious work-up and purification procedures. Exemplarily the atropisomers have been resolved via the diastereomers in an easy and efficient manner to yield

  四环酮和官能化的内部芳基乙炔的 Diels-Alder 环加成反应以良好到优异的产率获得了许多庞大的阻转异构联芳基化合物。合成方便，无需繁琐的后处理和纯化程序即可得到纯的联芳基化合物。示例性地，阻转异构体已通过非对映异构体以容易且有效的方式拆分以产生对映异构体。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Shuichiro Ogaki、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jo1024255

  日期：2011.3.18

  Axially chiral hydroxy carboxylic acid derivatives were successfully synthesized with high yields and ee values by the cationic rhodium(I)/axially chiral biaryl bisphosphine complex-catalyzed enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition. Axially chiral hydroxy and dihydroxy carboxylic acid derivatives, bearing the aryl group at the ortho-position of the alkoxycarbonyl group, were also synthesized with

  通过阳离子铑（I）/轴向手性联芳基双膦配合物催化对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，成功地合成了高收率和ee值的轴向手性羟基羧酸衍生物。还以高的区域和对映体选择性合成了在烷氧基羰基的邻位带有芳基的轴向手性羟基和二羟基羧酸衍生物。
• Synthesis of Sterically Hindered Biaryls by Zr-Mediated Co-cyclotrimerization of Alkynes
  作者：Lenka Dufková、Martin Kotorax、Ivana Císařová

  DOI：10.1002/ejoc.200400881

  日期：2005.6

  arylpropynoates in the presence of stoichiometric amounts of CuCl or NiBr2(PPh3)2 represents a novel approach to the synthesis of biaryls, formed in good yields. The CuCl-mediated reaction proceeded through two reaction mechanisms, also affording Dewar benzenes together with the corresponding biaryls. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在化学计量量的 CuCl 或 NiBr2(PPh3)2 存在下，用邻位取代的芳基丙酸酯处理氧化锆环戊二烯代表了一种合成联芳基的新方法，以良好的产率形成。CuCl 介导的反应通过两种反应机制进行，同时生成杜瓦苯和相应的联芳基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)