ethyl 1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1397495-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1397495-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: SRJHYIFQYDXKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 3-甲基苯邻二酚 在 Pleurotus ostreatus 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到ethyl 1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的环状β-二羰基化合物的α-芳基化

  摘要：

  在该协议中，我们描述了一种环境友好的合成α-芳基化环状β-二羰基化合物的方法， 儿茶酚通过氧化/迈克尔加成序列作为前体。该过程在室温下使用市售漆酶的催化下进行，使用空气中的氧气作为氧化剂，可提供中等至极佳收率的产品（36-96％）。此外，高度功能化环戊烷通过芳基化以优异的非对映选择性（dr> 99 ：1，95％ee）合成了一个全碳四元立体中心的轴承。

  DOI：

  10.1039/c2gc35662g

文献信息

• Enhanced Biocatalytic Performance of Bacterial Laccase from<i>Streptomyces sviceus</i>: Application in the Michael Addition Sequence Towards 3-Arylated 4-Oxochromanes
  作者：Sanel Suljić、Frederik B. Mortzfeld、Matthias Gunne、Vlada B. Urlacher、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/cctc.201500142

  日期：2015.4.20

  A fast and efficient laccase‐catalysed oxidation/Michael addition sequence is performed using the bacterial laccase Ssl 1 from Streptomyces sviceus under basic conditions to provide a new class of 3‐arylated 4‐oxochromanes. This approach has advantages compared to previous biocatalytic arylation protocols that use fungal laccases under slightly acidic conditions to allow a significant decrease in reaction

  使用来自链霉菌的细菌漆酶Ssl 1进行快速有效的漆酶催化的氧化/迈克尔加成序列在基本条件下，提供一类新的3-芳基化4-氧代苯并二氢吡喃。与以前的生物催化芳构化方案相比，该方法具有优势，后者在弱酸性条件下使用真菌漆酶，可显着缩短反应时间，并提高产率，并保持区域和非对映选择性。此外，还进行了成功的非对映选择性，连续一锅法，并使用了加氢酶和漆酶催化的芳基化反应。最后，证明了该酶作为使用几种亲核试剂的迈克尔加成的优良生物催化剂的一般用途。在直接的酯化/氢化过程中获得相应的起始原料，后者通过使用流动系统完成。