Na-methoxycarbonyl-20-acetyloxy-19-oxocatharanthine-20-d1 | 1313860-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: Na-methoxycarbonyl-20-acetyloxy-19-oxocatharanthine-20-d1
• CAS: 1313860-87-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 467.483
• InChiKey: AJUXWZLJSKNXQP-CSBXZVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Na-methoxycarbonyl-20-acetyloxy-19-oxocatharanthine-20-d1 在 四(三苯基膦)钯 、 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到Na-methoxycarbonyl-19-oxocatharanthine-20,20-d2
  参考文献：
  名称：

  On the Elucidation of the Mechanism ofVincaAlkaloid Fluorination in Superacidic Medium

  摘要：

  Detailed investigations on one of the key steps of the superacidic fluorination of Vinca alkaloids that is the origin of C20' activation are reported. While two different pathways can be envisioned for the emergence of the transient secondary carbocationic intermediate, isotopic labeling experiments unambiguously revealed the involvement of a 1,2-hydride shift mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol201637m
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-20-hydroxy-19-oxocatharanthine 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 硼氘化钠 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Na-methoxycarbonyl-20-acetyloxy-19-oxocatharanthine-20-d1
  参考文献：
  名称：

  On the Elucidation of the Mechanism ofVincaAlkaloid Fluorination in Superacidic Medium

  摘要：

  Detailed investigations on one of the key steps of the superacidic fluorination of Vinca alkaloids that is the origin of C20' activation are reported. While two different pathways can be envisioned for the emergence of the transient secondary carbocationic intermediate, isotopic labeling experiments unambiguously revealed the involvement of a 1,2-hydride shift mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol201637m