8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-one | 870685-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-one
• CAS: 870685-21-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: YWSYWRZYXKMWJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 盐酸 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 1,6-lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e

文献信息

• Direct Imine Acylation: Synthesis of the Proposed Structures of ‘Upenamide
  作者：William P. Unsworth、Katherine A. Gallagher、Mickaël Jean、Jan Peter Schmidt、Louis J. Diorazio、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol3030764

  日期：2013.1.18

  The synthesis of the two proposed structures of macrocyclic marine natural product ‘upenamide is reported. The key step utilizes direct imine acylation (DIA) with a protected β-hydroxy acid to construct the key tricyclic ABC ring system. The macrocyclization was completed in the final step using a Stille cross-coupling reaction.

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。
• Asymmetric Catalytic Double Michael Additions for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Tengfei Kang、Peng Zhao、Jian Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1002/chem.201800043

  日期：2018.3.12

  Asymmetric cascade double Michael additions to construct 2′‐substituted 3,3′‐spirooxindoles by using a chiral guanidine organocatalyst has been developed. A series of spirooxindole derivatives containing dihydrofuran or pyrrolidine subunits were obtained with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The method showed great tolerance of a number of aromatic and aliphatic alkynones. The

  已经开发出通过使用手性胍有机催化剂来构建2'-取代的3,3'-spirooxindoles的不对称级联双Michael加成反应。得到了一系列含有二氢呋喃或吡咯烷亚基的螺氧杂吲哚衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。该方法显示出对许多芳族和脂族炔酮的高度耐受性。该策略首次提供了（-）-salacin的不对称合成方法。