2-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)naphthalene | 1618086-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)naphthalene
• CAS: 1618086-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃
• 分子量: 300.323
• InChiKey: QNWBLGUBVAKNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 2-乙烯基萘 、 苯硼酸 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylarylation of Alkenes: Mutual Activation of Arylboronic Acid and CF₃⁺ Reagent

  摘要：

  A novel copper-catalyzed intermolecular trifluoromethylarylation of alkenes is developed using less active ether-type Togni's reagent under mild reaction conditions. Various alkenes and diverse arylboronic acids are compatible with these conditions. Preliminary mechanistic studies reveal that a mutual activation process between arylboronic acid and CF3+ reagent is essential. In addition, the reaction might involve a rate-determining transmetalation, and the final aryl C-C bond is derived from reductive elimination of the aryl(alkyl)Cu(III) intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja504458j