butyl-(3-iodo-phenyl)amine | 647035-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butyl-(3-iodo-phenyl)amine
• 英文别名: N-butyl-3-iodoaniline
• CAS: 647035-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₄IN
• mdl: MFCD11178206
• 分子量: 275.132
• InChiKey: BZBZGZFHHWIDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 butyl-(3-iodo-phenyl)amine 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以70%的产率得到N¹-(4-methoxyphenethyl)-N³-buthylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的分子间芳基胺化反应合成仲芳基胺。

  摘要：

  已经开发了轻度的分子间铜介导的芳基碘化物的胺化。该反应在室温下或在90℃加热下进行，并能忍受连接在芳环上的卤素。它的合成应用包括用于不对称N，N'-二烷基化苯二胺的合成方案，以及通过Ns-苯胺（逐步通过Ns-酰胺反应制得）的N-芳基仲胺的逐步合成方法和通用合成方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035942y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 、 正丁胺 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以63%的产率得到butyl-(3-iodo-phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  轻度的分子间和分子内芳基卤化胺与CuI和CsOAc的组合

  摘要：

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.042

文献信息

• Synthesis of Secondary Arylamines through Copper-Mediated Intermolecular Aryl Amination
  作者：Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol035942y

  日期：2003.12.1

  A mild intermolecular copper-mediated amination of aryl iodides has been developed. The reaction takes place at room temperature or heating at 90 degrees C and tolerates halogens attached to the aromatic ring. Its synthetic applications include a synthetic protocol for unsymmetrical N,N'-dialkylated phenylenediamines and both a stepwise and a general synthetic method for N-aryl secondary amines via

  已经开发了轻度的分子间铜介导的芳基碘化物的胺化。该反应在室温下或在90℃加热下进行，并能忍受连接在芳环上的卤素。它的合成应用包括用于不对称N，N'-二烷基化苯二胺的合成方案，以及通过Ns-苯胺（逐步通过Ns-酰胺反应制得）的N-芳基仲胺的逐步合成方法和通用合成方法。[反应：看文字]
• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。
• Copper-Mediated Aryl Amination: In Situ Generation of an Active Copper(I) Species
  作者：Tohru Fukuyama、Takashi Komori、Nobuhiro Satoh、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-0030-1260954

  日期：2011.8

  We have developed novel conditions for copper-mediated aryl aminationby using a combination of easy-to-handle and inexpensive Cu(OAc) 2 ˙H 2 Oand phenylhydrazine.

  我们通过使用易于处理且价格低廉的 Cu(OAc) 2 ˙H 2 O 和苯肼的组合，开发了铜介导的芳基胺化的新条件。