3-[1-(dimethylamino)propyl]-2-naphthalenol | 1220956-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1-(dimethylamino)propyl]-2-naphthalenol
• 英文别名: 3-[1-(Dimethylamino)propyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1220956-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: NQZWQMDMZABNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟甲磺酸3-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以16%的产率得到3-[1-(dimethylamino)propyl]-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Insertion of arynes into the carbon–oxygen double bond of amides and its application into the sequential reactions

  摘要：

  The reaction of arynes, generated from ortho-(trimethylsilyl)aryl triflates, with the C=O bond of formamides gave salicylaldehyde derivatives via the formation of formal [2+2] adducts. The sequential transformation of arynes into ortho-disubstituted arenes, o-aminoalkylphenols or o-hydroxyalkylphenols, was achieved by one-pot procedure using dialkylzincs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.072

文献信息

• Sequential Reaction of Arynes via Insertion into the π-Bond of Amides and Trapping Reaction with Dialkylzincs
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/ol100387h

  日期：2010.5.7

  The sequential transformation of arynes into ortho-disubstituted arenes is achieved by a one-pot procedure using formamides and dialkylzincs. This reaction proceeded via a route involving the trapping reaction of the formal [2 + 2] cycloaddition adducts or quinone methides generated by the insertion of arynes into the C═O bond of amides.

  通过使用甲酰胺和二烷基锌的一锅法将芳烃顺序转化为邻-二取代的芳烃。该反应通过一种途径进行，该途径涉及通过将芳烃插入酰胺的C═O键中而生成的[2 + 2]环加成甲醛或醌甲基化物的捕获反应。