5-hydroxy-1,3,3-trimethyl-5-phenylpyrrolidin-2-one | 33268-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3,3-trimethyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3,3-trimethyl-5-phenyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 33268-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MXHZFINVMDXJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,3,3-trimethyl-5-phenylpyrrolidin-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-1,3,3-trimethyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-羟基γ-内酰胺的原位消除/铱催化不对称加氢合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  通过铱-亚磷酰胺催化的不对称加氢反应，由易于获得的外消旋γ-羟基γ-内酰胺以极高的收率和对映选择性（高达99％收率和96％ee）合成了手性γ-内酰胺。该反应是基于对先前工作中证明的反应机理的了解而设计的，并且可以在克量的0.1mol％的降低的催化剂负载量下进行。可以从还原产物中合成几种潜在的生物活性化合物。机理研究表明，还原产物是通过氢化由γ-羟基γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00651
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxy-1,3,3-trimethyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-羟基γ-内酰胺的原位消除/铱催化不对称加氢合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  通过铱-亚磷酰胺催化的不对称加氢反应，由易于获得的外消旋γ-羟基γ-内酰胺以极高的收率和对映选择性（高达99％收率和96％ee）合成了手性γ-内酰胺。该反应是基于对先前工作中证明的反应机理的了解而设计的，并且可以在克量的0.1mol％的降低的催化剂负载量下进行。可以从还原产物中合成几种潜在的生物活性化合物。机理研究表明，还原产物是通过氢化由γ-羟基γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00651