N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzylthiourea | 773147-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzylthiourea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]thiourea
• CAS: 773147-13-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 432.608
• InChiKey: OYIHSDZKGKJDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzylthiourea 、 2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonic acid (1,3-dibenzyl-1,3,4,4a,5,7a-hexahydrocyclopentapyrimidin-2-ylidene)amide
  参考文献：
  名称：

  1，3-Diaza-Claisen重排提供胍。

  摘要：

  [反应：参见文本] EDCI活化的N-烷基-N'-甲苯磺硫脲在室温下通过1,3-二氮杂-克莱森重排与氮杂烯类化合物反应，以中等至良好的收率提供高度取代的双环胍。

  DOI：

  10.1021/ol048575e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基-6-色满磺酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzylthiourea
  参考文献：
  名称：

  通过 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-取代硫脲的鸟苷酰化合成 N-Pmc-N',N''-二取代胍的路线

  摘要：

  概述了 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-烷基硫脲生成胍的简便且高产率的反应，其中探讨了该反应的一般范围和局限性。发现 N-磺酰基-N'-取代的硫脲不能具有内部亲核试剂或双取代，并且进入的胺必须具有足够的亲核性才能使反应可行。然而，值得注意的是，胍产物可以通过两种可能的合成方法获得，并且胺和硫脲取代基的简单反转可以使反应成功进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983706

文献信息

• Structure–Reactivity Relationships of Zwitterionic 1,3-Diaza-Claisen Rearrangements
  作者：Rachel Aranha Potter、Amy M. Bowser、Yanbo Yang、José S. Madalengoitia、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/jo401810p

  日期：2013.12.6

  the heterocumulenes is that the most electron-deficient heterocumulenes are more reactive toward 1,3-diaza-Claisen rearrangements. The introduction of a new stereocenter α- to the nucleophilic nitrogen in aza-norbornene 1 and isoquinuclidine 2 decreases the reactivity toward 1,3-diaza-Claisen rearrangements, while the exodiastereomers 3b and 4b are less reactive than the corresponding endodiastereomers

  桥连双环叔烯丙基胺氮杂-降冰片烯1和异奎宁2与异氰酸酯、异硫氰酸酯和原位生成的碳二亚胺加成形成两性离子中间体，这些中间体经过 1,3-二氮杂-克莱森重排，分别得到高度取代的脲、硫脲和胍. 氮杂-降冰片烯1对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性明显高于异奎宁2。这种反应性差异很可能是由于氮杂-降冰片烯1的氮杂-双环 [2.2.1] 庚烯环系统中的固有环应变. 杂枯烯最明显的反应趋势是最缺电子的杂枯烯对 1,3-二氮杂-克莱森重排更具反应性。在氮杂-降冰片烯1和异奎宁环2的亲核氮上引入新的立体中心 α-降低了对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性，而外向对映异构体3b和4b的反应性低于相应的内向非对映异构体3a和4a。带有吸电子基团的异氰酸酯与烯丙胺反应1 – 3b提供尿素和异脲的混合物；然而，在过量的异氰酸酯和热量下，热力学平衡是可能的，提供尿素。通过该观察，异氰酸酯与胺一锅反应启发1，2，和图3b随后BF
• Strategies for the Solid-Phase Diversification of Poly-<scp>l</scp>-proline-Type II Peptide Mimic Scaffolds and Peptide Scaffolds Through Guanidinylation
  作者：Stevenson Flemer、Alexander Wurthmann、Ahmed Mamai、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo8012258

  日期：2008.10.3

  A strategy for the solid-phase diversification of PPII mimic scaffolds through guanidinylation is presented. The approach involves the synthesis N-Pinc-N'-alkyl thioureas as diversification reagents. Analogues of Fmoc-Orn(Mtt)-OH can be incorporated into a growing peptide chain on Wang resin. Side chain deprotection with 1% TFA/CH(2)Cl(2) followed by EDCI-mediated reaction of N-Pmc-N'-alkyl thioureas with the side chain amine affords arginine analogues with modified guanidine head groups. The scope, limitations, and incidental chemistry are discussed.
• Synthetic Routes to <i>N</i>-Pmc-<i>N</i>′,<i>N</i>′′-Disubstituted Guanidines via EDCI-Mediated­ Guanylation of Amines with <i>N</i>-Pmc-<i>N</i>′-Substituted Thioureas
  作者：Jose Madalengoitia、Stevenson Flemer

  DOI：10.1055/s-2007-983706

  日期：2007.6

  the reaction are probed. It was found that the N-sulfonyl- N′-substituted thioureas cannot possess internal nucleophiles or disubstitution, and that the incoming amine must possess adequate nucleophilicity in order for the reaction to be viable. However, it is noted that the guanidine products can be accessed through two possible synthetic approaches, and that a simple reversal of amine and thiourea

  概述了 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-烷基硫脲生成胍的简便且高产率的反应，其中探讨了该反应的一般范围和局限性。发现 N-磺酰基-N'-取代的硫脲不能具有内部亲核试剂或双取代，并且进入的胺必须具有足够的亲核性才能使反应可行。然而，值得注意的是，胍产物可以通过两种可能的合成方法获得，并且胺和硫脲取代基的简单反转可以使反应成功进行。
• A 1,3-Diaza-Claisen Rearrangement that Affords Guanidines
  作者：Amy M. Bowser、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/ol048575e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] N-Alkyl-N'-tosylthioureas activated by EDCI react with azanorbonenes at room temperature through a 1,3-diaza-Claisen rearrangement, affording highly substituted, bicyclic guanidines in moderate to good yields.

  [反应：参见文本] EDCI活化的N-烷基-N'-甲苯磺硫脲在室温下通过1,3-二氮杂-克莱森重排与氮杂烯类化合物反应，以中等至良好的收率提供高度取代的双环胍。