N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzylthiourea | 773147-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzylthiourea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]thiourea
• CAS: 773147-13-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 432.608
• InChiKey: OYIHSDZKGKJDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzylthiourea 、 2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonic acid (1,3-dibenzyl-1,3,4,4a,5,7a-hexahydrocyclopentapyrimidin-2-ylidene)amide
  参考文献：
  名称：

  1，3-Diaza-Claisen重排提供胍。

  摘要：

  [反应：参见文本] EDCI活化的N-烷基-N'-甲苯磺硫脲在室温下通过1,3-二氮杂-克莱森重排与氮杂烯类化合物反应，以中等至良好的收率提供高度取代的双环胍。

  DOI：

  10.1021/ol048575e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基-6-色满磺酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzylthiourea
  参考文献：
  名称：

  通过 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-取代硫脲的鸟苷酰化合成 N-Pmc-N',N''-二取代胍的路线

  摘要：

  概述了 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-烷基硫脲生成胍的简便且高产率的反应，其中探讨了该反应的一般范围和局限性。发现 N-磺酰基-N'-取代的硫脲不能具有内部亲核试剂或双取代，并且进入的胺必须具有足够的亲核性才能使反应可行。然而，值得注意的是，胍产物可以通过两种可能的合成方法获得，并且胺和硫脲取代基的简单反转可以使反应成功进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983706

文献信息

• Structure–Reactivity Relationships of Zwitterionic 1,3-Diaza-Claisen Rearrangements
  作者：Rachel Aranha Potter、Amy M. Bowser、Yanbo Yang、José S. Madalengoitia、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/jo401810p

  日期：2013.12.6

  the heterocumulenes is that the most electron-deficient heterocumulenes are more reactive toward 1,3-diaza-Claisen rearrangements. The introduction of a new stereocenter α- to the nucleophilic nitrogen in aza-norbornene 1 and isoquinuclidine 2 decreases the reactivity toward 1,3-diaza-Claisen rearrangements, while the exodiastereomers 3b and 4b are less reactive than the corresponding endodiastereomers

  桥连双环叔烯丙基胺氮杂-降冰片烯1和异奎宁2与异氰酸酯、异硫氰酸酯和原位生成的碳二亚胺加成形成两性离子中间体，这些中间体经过 1,3-二氮杂-克莱森重排，分别得到高度取代的脲、硫脲和胍. 氮杂-降冰片烯1对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性明显高于异奎宁2。这种反应性差异很可能是由于氮杂-降冰片烯1的氮杂-双环 [2.2.1] 庚烯环系统中的固有环应变. 杂枯烯最明显的反应趋势是最缺电子的杂枯烯对 1,3-二氮杂-克莱森重排更具反应性。在氮杂-降冰片烯1和异奎宁环2的亲核氮上引入新的立体中心 α-降低了对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性，而外向对映异构体3b和4b的反应性低于相应的内向非对映异构体3a和4a。带有吸电子基团的异氰酸酯与烯丙胺反应1 – 3b提供尿素和异脲的混合物；然而，在过量的异氰酸酯和热量下，热力学平衡是可能的，提供尿素。通过该观察，异氰酸酯与胺一锅反应启发1，2，和图3b随后BF
• Strategies for the Solid-Phase Diversification of Poly-<scp>l</scp>-proline-Type II Peptide Mimic Scaffolds and Peptide Scaffolds Through Guanidinylation
  作者：Stevenson Flemer、Alexander Wurthmann、Ahmed Mamai、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo8012258

  日期：2008.10.3

  A strategy for the solid-phase diversification of PPII mimic scaffolds through guanidinylation is presented. The approach involves the synthesis N-Pinc-N'-alkyl thioureas as diversification reagents. Analogues of Fmoc-Orn(Mtt)-OH can be incorporated into a growing peptide chain on Wang resin. Side chain deprotection with 1% TFA/CH(2)Cl(2) followed by EDCI-mediated reaction of N-Pmc-N'-alkyl thioureas with the side chain amine affords arginine analogues with modified guanidine head groups. The scope, limitations, and incidental chemistry are discussed.