N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzyl-N''-(tert-butoxycarbonyl)aminoguanidine | 947748-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzyl-N''-(tert-butoxycarbonyl)aminoguanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[[N'-benzyl-N-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]carbamate
• CAS: 947748-64-3
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄O₅S
• 分子量: 530.689
• InChiKey: HREJQZNGLAPWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzyl-N''-(tert-butoxycarbonyl)aminoguanidine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-N'-aminoguanidine
  参考文献：
  名称：

  通过 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-取代硫脲的鸟苷酰化合成 N-Pmc-N',N''-二取代胍的路线

  摘要：

  概述了 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-烷基硫脲生成胍的简便且高产率的反应，其中探讨了该反应的一般范围和局限性。发现 N-磺酰基-N'-取代的硫脲不能具有内部亲核试剂或双取代，并且进入的胺必须具有足够的亲核性才能使反应可行。然而，值得注意的是，胍产物可以通过两种可能的合成方法获得，并且胺和硫脲取代基的简单反转可以使反应成功进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983706
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基-6-色满磺酰胺 在 氢氧化钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl-N'-benzyl-N''-(tert-butoxycarbonyl)aminoguanidine
  参考文献：
  名称：

  通过 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-取代硫脲的鸟苷酰化合成 N-Pmc-N',N''-二取代胍的路线

  摘要：

  概述了 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-烷基硫脲生成胍的简便且高产率的反应，其中探讨了该反应的一般范围和局限性。发现 N-磺酰基-N'-取代的硫脲不能具有内部亲核试剂或双取代，并且进入的胺必须具有足够的亲核性才能使反应可行。然而，值得注意的是，胍产物可以通过两种可能的合成方法获得，并且胺和硫脲取代基的简单反转可以使反应成功进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983706

文献信息

• Synthetic Routes to <i>N</i>-Pmc-<i>N</i>′,<i>N</i>′′-Disubstituted Guanidines via EDCI-Mediated­ Guanylation of Amines with <i>N</i>-Pmc-<i>N</i>′-Substituted Thioureas
  作者：Jose Madalengoitia、Stevenson Flemer

  DOI：10.1055/s-2007-983706

  日期：2007.6

  the reaction are probed. It was found that the N-sulfonyl- N′-substituted thioureas cannot possess internal nucleophiles or disubstitution, and that the incoming amine must possess adequate nucleophilicity in order for the reaction to be viable. However, it is noted that the guanidine products can be accessed through two possible synthetic approaches, and that a simple reversal of amine and thiourea

  概述了 EDCI 介导的胺与 N-Pmc-N'-烷基硫脲生成胍的简便且高产率的反应，其中探讨了该反应的一般范围和局限性。发现 N-磺酰基-N'-取代的硫脲不能具有内部亲核试剂或双取代，并且进入的胺必须具有足够的亲核性才能使反应可行。然而，值得注意的是，胍产物可以通过两种可能的合成方法获得，并且胺和硫脲取代基的简单反转可以使反应成功进行。